betulonic acid chloride | 150841-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulonic acid chloride
• 英文别名: (1R,3AS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl chloride；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl chloride
• CAS: 150841-01-3
• 化学式: C₃₀H₄₅ClO₂
• 分子量: 473.139
• InChiKey: WSVMCEYCZFJICF-SVAFSPIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212 °C
• 沸点：
  522.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulonic acid chloride 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,28-dioxo-28-[4-(4-(2-cyanoethylamino)phenylsulfonyl)-phenylamino]lup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminopropylamino derivatives of betulinic and oleanolic acids

  摘要：

  Triterpenoids with the following amine fragments in C3 and C28 positions were synthesized on the basis of betulinic and oleanolic acids: (3-aminopropoxy)-, 3-acetyl-(3-aminopropyl)amino-, 6-[bis(3-aminopropyl)amino]hexylamino-, and (3-aminopropyl)-4-aminophenylsulfonyl-4-phenylamino. Amide of betulonic acid with 4,4'-diaminodiphenylsulfonic substituent was shown to exhibit no antitumor effect, but to have a pronounced anti-inflammatory activity.

  DOI：

  10.1134/s1068162013020064
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 Jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 betulonic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性和抗血管生成三萜类化合物-Jacaranone缀合物的合成及生物学评价

  摘要：

  背景：抗血管生成剂的开发作为一种更有效和选择性的癌症治疗方法而出现。除减少急性毒性外，将特定的抗血管生成剂与细胞毒性剂联合使用时，化疗的功效可能得到改善。双功能分子的缀合或杂交是抗癌药共同给药的另一种合理设计策略。 目的和方法：这项工作的目的是制备抗血管生成的三萜，3-氧代齐墩果酸和与结构相关的三萜与细胞毒性的半苯醌，j草酮的结合物。测定了片段和缀合物的细胞毒性，抗增殖和抗血管生成活性。使用相似性整合方法（SEA）预测了缀合物6a-6h的可能目标。 结果：结果表明，这些缀合物在细胞毒性和抗血管生成测定中均比其相应的亲本分子更有效，并且比其他两个癌细胞系（A549和MCF-7）对黑素瘤细胞B16和转移性B16BL6的选择性活性更高经过测试。预计的抗血管生成相关靶标可能涉及糖原磷酸化酶，神经氨酸酶，干扰素γ和微管蛋白β链。 结论：双功能偶联物可用作双重作用的抗肿瘤/抗血管生成剂。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160502153930

文献信息

• [EN] C-28 AMIDES OF MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES C-28 DE DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011153319A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 and C-28 betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的改性C-3和C-28桦木酸衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• Synthesis of betulonic acid amides
  作者：A. N. Antimonova、N. V. Uzenkova、N. I. Petrenko、M. M. Shakirov、E. E. Shul’ts、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-008-9054-7

  日期：2008.5

  Betulonic acid amides of interest as potential biologically active compounds were prepared.

  具有潜在生物活性的贝土洛酸酰胺类化合物被制备出来。
• Synthesis and Cytotoxicity of Lupane Mono- and Bis-Piperazinylamides
  作者：G. V. Giniyatullina、O. B. Kazakova

  DOI：10.1007/s10600-021-03453-4

  日期：2021.7

  Mono- and bis-piperazinylamides of lupane acids and their derivatives modified on ring A were synthesized and tested for cytotoxicity. Cytotoxicity studies against nine different human tumor cells found that betulonic acid N-methylpiperazinylamide inhibited the growth of SR leukemia, NCI-H460 non-small-cell lung cancer, and HCT-116 colon cancer cells. Cyanoethyl, hydrazone, and oxime moieties in the C3 position had positive effects on the cytotoxicity. The activity spectrum of acanthochlamic diacid amides was broader. The absence/ presence of an N-ethyl group on the piperazine ring affected the cancer type and breadth of cell lines.

  对环A进行修饰的露烷酸单-和双哌嗪酰胺及其衍生物已被合成并测试了其细胞毒性。针对九种不同的人类肿瘤细胞进行的细胞毒性研究表明，桦木酮酸N-甲基哌嗪酰胺能抑制SR白血病、NCI-H460非小细胞肺癌和HCT-116结肠癌细胞的生长。C3位上的氰乙基、脎和肟基团对细胞毒性有积极影响。刺黄花稔二酸酰胺的活性谱更广。哌嗪环上N-乙基的有无影响了癌症类型和细胞系的广度。
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  作者：O. B. Flekhter

  DOI：10.1023/a:1023948919315

  日期：——

  New nitrogen-containing derivatives of betulinic and betulonic acids, hydrazides and N'-benzalhydrazides, were synthesized. Their antiviral activities toward of influenza A virus, herpes simplex type I virus, enterovirus ECHO6, and HIV-1 were studied in vitro. Betulinic acid 3-oxime was found to have the highest activity against the influenza virus. Betulonic acid, betulinic acid 4-chlorobenzalhydrazide

  合成了新的桦木酸和丁二酸的含氮衍生物酰肼和N'-苯甲酰肼。在体外研究了它们对甲型流感病毒，I型单纯疱疹病毒，肠病毒ECHO6和HIV-1的抗病毒活性。发现贝特林酸3-肟对流感病毒的活性最高。苯丁酸，桦木酸4-氯苯甲酰肼，桦木酸3-肟苯甲酰肼和桦木酸酰肼抑制单纯疱疹I型病毒的复制。桦木酸酰肼还显示出对HIV-1的抗病毒活性。所研究的桦木酸的所有衍生物对肠病毒ECHO6的抗病毒活性均较低。