trans-N-benzyl-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one | 114628-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-benzyl-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: cis-N-benzyl-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 114628-12-5；114628-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂
• 分子量: 331.153
• InChiKey: KRSOOBUWLRXJFX-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-benzyl-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylthioacetamide 在 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 trans-N-benzyl-4-hydroxy-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022

文献信息

• Highly selective iodine-induced lactam formation from γ,δ-unsaturated thioimidates. New entry to functionalized γ-lactams
  作者：Hiroki Takahata、Tamotsu Takamatsu、Mayumi Mozumi、Yin-Shan Chen、Takao Yamazaki、Keiichi Aoe

  DOI：10.1039/c39870001627

  日期：——

  Iodine-induced lactam formation from γ,δ-unsaturated thioimidates proceeds regio- and stereo-selectively, providing highly functionalized γ-lactams.

  由γ，δ-不饱和硫代亚氨酸碘诱导的内酰胺形成在区域和立体选择性上进行，从而提供高度官能化的γ-内酰胺。