cis-N-benzyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one | 121686-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-N-benzyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-2-deoxyxylonolactam；(4R,5R)-1-benzyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 121686-86-0；123163-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QMCDSHUMZPTTIW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-benzyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 铂 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,7aR)-5-benzyl-2-phenyltetrahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6(4H)-one 在 Amberlite IR-120 (H+) resin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到cis-N-benzyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性氨基甲酸二铵（II）的对映选择性碳氢插入反应高选择性合成2-脱氧木糖内酰胺

  摘要：

  N-苄基-2-脱氧木糖内酰胺可通过重氮乙酰胺的高度化学选择性，非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应获得。竞争芳香环加成或β内酰胺的形成通过碳-氢插入苄基位置可以通过手性催化剂的适当选择被最小化。构象影响对产品偏好很重要。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<91::aid-adsc91>3.0.co;2-s

文献信息

• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——