N-benzylthioacetamide | 14309-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylthioacetamide
• 英文别名: N-benzylethanethioamide
• CAS: 14309-88-7
• 化学式: C₉H₁₁NS
• mdl: MFCD06123977
• 分子量: 165.259
• InChiKey: DAENMPDSCKPTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylthioacetamide 在 potassium carbonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-benzylthioacetamide
  参考文献：
  名称：

  O，O-二乙基二硫代磷酸介导的由醛和酮直接合成硫代酰胺

  摘要：

  已经开发了一种通用且方便的方法，用于将醛和酮一锅转化为硫代酰胺。该方案涉及醛和酮的肟化，然后用作为酸和硫源的O，O-二乙基二硫代磷酸对肟进行脱氧硫酰胺化。该方法操作简单，产率高，并且还适用于将酰胺和腈转化为相应的硫代酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.089

文献信息

• An Efficient Heterobimetallic Lanthanide Alkoxide Catalyst for Transamidation of Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongting Sheng、Ruijie Zeng、Wenjuan Wang、Shuwen Luo、Yan Feng、Jing Liu、Weijian Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600373

  日期：2017.1.19

  lanthanide catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent yields under solvent‐free conditions. Efficient activation of the transamidation can be realized by the above complexes acting as cooperative acid–base bifunctional catalysts, which are proposed to be responsible for the higher reactivity in comparison with simple monometallic catalysts.

  已经开发出一种实用的杂双金属镧系元素催化的伯，仲和叔酰胺与脂肪族和芳香族胺的酰胺化反应。该方法还应用于弱反应性硫代酰胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。杂双金属镧系元素催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，收率良好至优异。可以通过上述配合物作为酸基双官能催化剂，来实现转酰胺基的有效活化，与简单的单金属催化剂相比，这些络合物被认为具有更高的反应活性。
• A Robust, Eco‐Friendly Access to Secondary Thioamides through the Addition of Organolithium Reagents to Isothiocyanates in Cyclopentyl Methyl Ether (CPME)
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Serena Monticelli、Sandra Safranek、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/chem.201504247

  日期：2015.12.21

  The nucleophilic addition of widely available and variously functionalized organolithium reagents to isothiocyanates represents a straightforward, high‐yielding, one‐pot method to access secondary thioamides. The simple reaction conditions required and the broad scope (>50 cases examples) makes it a robust and reliable method to access both simple and complex thioamides, including enantiopure ones

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。
• 一种钕/钠杂双金属配合物及其制备方法和用 途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN105001271B

  公开（公告）日：2017-08-08

  本发明公开了一种钕/钠杂双金属配合物及其制备方法和用途，其中钕/钠杂双金属配合物的分子式为：Nd2Na8(OCH2CH2NMe2)12(OH)2，该配合物含有双核稀土中心。本发明钕/钠杂双金属配合物可用于催化酰胺交换反应来合成硫代酰胺类化合物，反应条件温和，操作简单且催化剂用量较低。
• Selective thioacylation of amines in water: a convenient preparation of secondary thioamides and thiazolines
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Sweta Mathur

  DOI：10.1039/c4ra13097a

  日期：——

  Primary thioamides have been utilised directly in water, without any derivatisation, to selectively thioacylate primary amines. By employing 2-hydroxyethylamines, the reaction can be extended to the preparation of 2-thiazolines via formation of β-hydroxythioamides.

  伯硫代酰胺已经直接在水中使用，没有任何衍生作用，以选择性地硫代酰化伯胺。通过使用2-羟乙胺，该反应可以通过形成β-羟硫酰胺而扩展到2-噻唑啉的制备。
• An Aluminum(III)-Catalyzed Thioamide–Aldehyde–Styrene Condensation: Direct Synthesis of Allylic Thioamide Derivatives
  作者：Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Bin Xu、Xue Zhong

  DOI：10.1055/s-0035-1562507

  日期：——

  An aluminum(III) triflate catalyzed three-component synthesis of allylic thioamide derivatives by condensation of a thioamide, paraformaldehyde and a styrene is reported.

  据报道，三氟甲磺酸铝 (III) 通过硫代酰胺、多聚甲醛和苯乙烯的缩合催化三组分合成烯丙基硫代酰胺衍生物。