ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 197853-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 197853-38-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: BGOREHVDTRERIG-RRQVMCLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌糖脂的全合成及其免疫活性的重新评估**

  摘要：

  源自海绵栖息细菌代谢物的合成 KRN7000可激活不变的自然杀伤 T 细胞。据报道，2011 年从肺炎链球菌中分离出两种糖脂，具有强效活性。两者的这种重新合成表明它们对这种受体没有活性，并且计算数据表明这是预期的，因为它们在 iNKT 受体上的表现不同。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200361
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450

文献信息

• Synthesis of Anomeric Sulfimides and Their Use as a New Family of Glycosyl Donors
  作者：Florence Chéry、Stéphanie Cassel、Hans Peter Wessel、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7

  日期：2002.1

  We introduce a convenient synthesis of anomeric sulfimides, the ability of which to act as glycosyl donors has been tested with various thiophilic reagents and acceptors.

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。
• A convenient synthesis of the core trisaccharide of the N-glycans
  作者：Zhichao Lu、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.060

  日期：2011.6

  A convenient synthesis of the core trisaccharide of the N-glycans was described. Orthogonal one-pot glycosylation of three monosaccharide building blocks was performed to furnish β-glucosyl chitobiose, which was then transformed to β-mannosyl chitobiose by intramolecular epimerization of the C-2 position of the β-glucoside. The key glucosyl donor 7c with differentiated 2,3-OH was prepared following

  描述了N-聚糖的核心三糖的方便合成。进行三个单糖结构单元的正交一锅糖基化反应以提供β-葡萄糖基壳二糖，然后通过分子内差向异构化β-葡萄糖苷的C-2位将其转化为β-甘露糖基壳二糖。遵循4，6 - O-亚苄基保护的1，2-原酸酯策略，制备了具有分化的2，3-OH的关键葡糖基供体7c。
• Synthesis of flaccidoside II, a bidesmosidic triterpene saponin isolated from Chinese folk medicine Di Wu
  作者：Shuihong Cheng、Yuguo Du、Feihong Bing、Guobin Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2007.11.015

  日期：2008.2

  A total synthesis of flaccidoside II, 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-beta-D-xylopyranosyloleanolic acid 28-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside, isolated from Chinese folk medicine Di Wu, has been accomplished from building blocks isopropyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-1-thio-beta-D-xylopyranoside, 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate

  总黄酮苷II，3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃并吡喃基果酸28-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-β -D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷是从异丙基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苯甲酰基-的结构单元中分离而来的1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷，2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，齐墩果酸三苯甲基酯，2,3-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基乙酯-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和4-甲氧基苯基2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。使用部分保护的硫糖基供体可大大简化目标皂苷的合成。
• Visible-Light-Mediated Oxidative Debenzylation Enables the Use of Benzyl Ethers as Temporary Protecting Groups
  作者：Cristian Cavedon、Eric T. Sletten、Amiera Madani、Olaf Niemeyer、Peter H. Seeberger、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04026

  日期：2021.1.15

  The cleavage of benzyl ethers by catalytic hydrogenolysis or Birch reduction suffers from poor functional group compatibility and limits their use as a protecting group. The visible-light-mediated debenzylation disclosed here renders benzyl ethers temporary protective groups, enabling new orthogonal protection strategies. Using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as a stoichiometric or

  通过催化氢解或 Birch 还原裂解苄基醚存在官能团相容性差的问题，限制了它们作为保护基团的用途。本文公开的可见光介导的脱苄基作用使苄基醚成为临时保护基团，从而实现新的正交保护策略。使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 作为化学计量或催化光氧化剂，可以在叠氮化物、烯烃和炔烃存在下裂解苄基醚。在连续流动中，反应时间可以从几小时缩短至几分钟。
• An efficient method for the preparation of glycosides with a free C-2 hydroxyl group from thioglycosides
  作者：Hai Yu、Harry E. Ensley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.230

  日期：2003.12

  A new and efficient method to produce glycosides with a free C-2 hydroxyl group through 1,2-acyl group migration which occurs during the hydrolysis of 4,6-benzylidene protected thioglycosides has been developed. The acyl transfer products allow for further elaboration.

  已经开发了一种新的有效方法，其通过在4，6-亚苄基保护的硫代糖苷的水解过程中发生的1，2-酰基迁移来产生具有游离C-2羟基的糖苷。酰基转移产物允许进一步加工。