ethyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1004771-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1004771-39-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇S
• 分子量: 308.353
• InChiKey: CQBYNWYNSPKTQE-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从民间药中分离出二倍体三萜皂苷类黄素总皂苷II的合成狄武，Di Wu

  摘要：

  总黄酮苷II，3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃并吡喃基果酸28-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-β -D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷是从异丙基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苯甲酰基-的结构单元中分离而来的1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷，2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，齐墩果酸三苯甲基酯，2,3-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基乙酯-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和4-甲氧基苯基2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。使用部分保护的硫糖基供体可大大简化目标皂苷的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 novozyme 435 、 水 作用下， 以 sodium phosphate buffer 、 [bmim]PF₆ 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到ethyl 2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Influencing the regioselectivity of lipase-catalyzed hydrolysis with [bmim]PF6

  摘要：

  An easy preparation of mono-deprotected thioglucopyramosides via a selective Candica cylindracea lipase-catalyzed hydrolysis of a commercially available peracetylated precursor is described. Especially, ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside and ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside were obtained in 100% and 54% isolated yields, respectively. The influence of the ratio of [bmim]PF6/buffer towards the regioselectivity of the deacetylation step and the acyl migration is discussed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.119