1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-fluoromethyl-D-ribofuranose | 196604-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-fluoromethyl-D-ribofuranose
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3-(acetyloxy)-4-(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5-(fluoromethyl)oxolan-2-yl acetate；[(3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-(fluoromethyl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 196604-56-5
• 化学式: C₂₄H₂₇FO₇
• 分子量: 446.473
• InChiKey: MSNQKARXSGKJSX-MBDJBHLASA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-fluoromethyl-D-ribofuranose 在 硫酸氢铵 、 三溴化硼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-2-fluoromethyl-5-(4-hydroxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4'- C-氟甲基核苷作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  合成了在4'-位具有氟甲基的2-脱氧-赤-，核糖-和阿拉伯-戊呋喃糖基胞嘧啶。氟的引入是通过DAST处理4′- C-甲基核苷的关键中间体而实现的。在这些核苷中，2'-脱氧衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00844-2
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-fluoromethyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

  公开号：

  WO2015038596A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016100569A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核酸病毒感染等疾病和/或症状的方法。
• 抗ＤＮＡウィルス活性などの生理活性を有するヌクレオシド誘導体
  申请人：ヤマサ醤油株式会社

  公开号：JP2017057200A

  公开（公告）日：2017-03-23

  【課題】 少なくともＨＢＶに対して抗ウィルス活性を有し、宿主細胞に対する毒性が低いヌクレオシド誘導体を提供すること。【解決手段】 ２’−デオキシプリンヌクレオシドにおいて、プリン塩基の２位及び６位、並びにリボース糖の４位を、各々特定の官能基に置換することによって、ＨＢＶに対しては優れた抗ウィルス活性を示しつつも、細胞毒性は低いヌクレオシド誘導体が得られることを明らかにした。【選択図】 なし

  提供对乙型肝炎病毒（HBV）具有抗病毒活性且对宿主细胞毒性较低的核苷类衍生物。在2'-脱氧吡嘧核苷中，通过在嘌呤碱基的2位和6位以及核糖的4位分别置换特定官能基，揭示了获得对HBV具有优越抗病毒活性且细胞毒性较低的核苷类衍生物。【选定图】无
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160220595A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  本公开涉及含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS, COMBINATIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES, COMBINAISONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022235874A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether. The nucleotide and nucleoside therapeutic compositions can include at least one second antiviral agent, such as an antiviral agent that treats or prevents enterovirus infections.

  本披露涉及含有至少一个硫醇、硫醚或硫代硫醇基团的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。该核苷酸和核苷治疗组合物可以包括至少一种第二种抗病毒剂，例如治疗或预防肠道病毒感染的抗病毒剂。