5-chloro-1,2-dihydro-2,2,4,8-tetramethylquinoline | 877159-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1,2-dihydro-2,2,4,8-tetramethylquinoline
• 英文别名: 5-chloro-2,2,4,8-tetramethyl-1H-quinoline
• CAS: 877159-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN
• 分子量: 221.73
• InChiKey: UYPIKUGLTRNCNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,2-dihydro-2,2,4,8-tetramethylquinoline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-3β-hydroxy-2,2,4α,8-tetramethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally available tetrahydroquinoline-based glucocorticoid receptor agonists

  摘要：

  A series of tetrahydroquinoline derivatives were synthesized and profiled for their ability to act as glucocorticoid receptor selective modulators. Structure-activity relationships of the tetrahydroquinoline B-ring lead to the discovery of orally available GR-selective agonists with high in vivo activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.093
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 5-氯邻甲苯胺 在 碘 作用下， 反应 18.0h， 以40%的产率得到5-chloro-1,2-dihydro-2,2,4,8-tetramethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS INTRACELLULAIRES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明涉及具有根据权利要求1中R1-R10的定义的化合物I、II或III，这些化合物与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性，并涉及制备和使用这类化合物的方法。

  公开号：

  WO2006019716A1

文献信息

• INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Higuchi I. Robert

  公开号：US20070254917A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to compounds that bind to intracellular receptors and/or modulate activity of intracellular receptors, and to methods for making and using such compounds.

  本发明涉及与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性的化合物，以及制备和使用这种化合物的方法。
• [EN] STEROID HORMONE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'HORMONE STÉROÏDIENNE ET PROCÉDÉS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2009103007A3

  公开（公告）日：2009-11-19
• Tetrahydroquinoline glucocorticoid receptor agonists: Discovery of a 3-hydroxyl for improving receptor selectivity
  作者：Steven L. Roach、Robert I. Higuchi、Andrew R. Hudson、Mark E. Adams、Peter M. Syka、Dale E. Mais、Jeffrey N. Miner、Keith B. Marschke、Lin Zhi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.047

  日期：2011.1

  We have previously disclosed a series of glucocorticoid receptor (GR) ligands derived from 6-indole-1,2,3,4-tetrahydroquinolines through structure-activity relationship (SAR) of the pendent C6-indole ring. In parallel with this effort, we now report SAR of the tetrahydroquinoline A-ring that identified the importance of a C3 hydroxyl in improving GR selectivity within a series of non-steroidal GR agonists. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of nonsteroidal glucocorticoid receptor ligands based on 6-indole-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Steven L. Roach、Robert I. Higuchi、Mark E. Adams、Yan Liu、Donald S. Karanewsky、Keith B. Marschke、Dale E. Mais、Jeffrey N. Miner、Lin Zhi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.029

  日期：2008.6

  A series of nonsteroidal glucocorticoid receptor (GR) ligands based on a 6-indole-1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffold are reported. Structure-activity relationship (SAR) of the pendent indole group identified compound 20 exhibiting good GR binding affinity (K(i) = 1.5 nM) and 100- to 1000-fold selectivity over MR, PR, and AR while showing activity in an E-selectin repression assay. Published by Elsevier Ltd.