三(4-联苯甲酸基胺) | 1239602-35-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三(4-联苯甲酸基胺)
• 英文名称: tris(4'-carboxybiphenyl)amine
• 英文别名: tris[(4-carboxyl)phenylduryl]amine；4',4''',4'''''-nitrilotris(([1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid))；tris(4′-carboxybiphenyl)amine；TCPA；4-[4-[4-(4-carboxyphenyl)-N-[4-(4-carboxyphenyl)phenyl]anilino]phenyl]benzoic acid
• CAS: 1239602-35-7
• 化学式: C₃₉H₂₇NO₆
• 分子量: 605.646
• InChiKey: NWYGETXZXGDGKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  874.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  29173990
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

制备方法与用途

应用

三(4-羧基联苯基)胺为胺类有机物，可用作合成材料中间体。

生物活性

Antibacterial agent 18 是一种多臂 AIE 分子，详细信息请参考专利文献 CN110123801A中的化合物 23。Antibacterial agent 18 可用于抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生长。Antibacterial agent 18 可以将其共轭刚性臂结构插入细菌的细胞壁中，通过阻碍转糖和转肽过程来影响细菌细胞壁合成，从而抑制或杀灭细菌。

体外研究

Antibacterial agent 18 (0.004-4 μg/mL; 24 h) inhibits the growth of Gram-positive and Gram-negative bacteria, with MICs ranging from 0.008-1 μg/mL.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-联苯甲酸基胺) 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的发光金属-有机配合物，作为双功能材料，可选择性地检测氨基酸并促进反应†

  摘要：

  两种新的基于铈的发光金属-有机配合物（Ce– BBAS和Ce– TBAS）分别通过两个和三个附加的酰胺基官能化游离配体和硝酸铈（III）的自组装而获得。这两个MOC的开口尺寸和内腔不同。较小的金属-有机三链螺旋状Ce -BBAS与其他天然氨基酸相比，对天冬氨酸（Asp）的选择性高，检出限为。0.26μM，提供了第一个人工受体，可以以增强发光的方式特异性区分Asp与其他氨基酸。作为比较，较大的金属有机四面体Ce - TBAS不能反映这种性质，说明尺寸选择感测。此外，这两个MOC还可作为对水杨醛衍生物的发光化学传感器，并具有受限的空腔和酰胺基团作为基本催化驱动力，以实现Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra27806f
• 作为产物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 三(4-联苯甲酸基胺)
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的发光金属-有机配合物，作为双功能材料，可选择性地检测氨基酸并促进反应†

  摘要：

  两种新的基于铈的发光金属-有机配合物（Ce– BBAS和Ce– TBAS）分别通过两个和三个附加的酰胺基官能化游离配体和硝酸铈（III）的自组装而获得。这两个MOC的开口尺寸和内腔不同。较小的金属-有机三链螺旋状Ce -BBAS与其他天然氨基酸相比，对天冬氨酸（Asp）的选择性高，检出限为。0.26μM，提供了第一个人工受体，可以以增强发光的方式特异性区分Asp与其他氨基酸。作为比较，较大的金属有机四面体Ce - TBAS不能反映这种性质，说明尺寸选择感测。此外，这两个MOC还可作为对水杨醛衍生物的发光化学传感器，并具有受限的空腔和酰胺基团作为基本催化驱动力，以实现Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra27806f

文献信息

• Molecular Vise Approach to Create Metal-Binding Sites in MOFs and Detection of Biomarkers
  作者：Yang Wang、Qi Liu、Qin Zhang、Bosi Peng、Hexiang Deng

  DOI：10.1002/anie.201803201

  日期：2018.6.11

  variety of metals, Mg2+, Al3+, Cr3+, Mn2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Ag+, Cd2+ and Pb2+, can be placed in. The distribution of these metal‐binding sites across a single crystal is visualized by 3D tomography of laser scanning confocal microscopy with a resolution of 10 nm. The binding affinity between the metal and its binding‐site in MOF can be varied in a large range (observed binding constants

  我们报告了一种在一系列金属-有机框架（MOF）中创建金属结合位点的新方法，其中四位羧酸盐连接子，4'，4''，4''，4'''-甲烷四基四联苯-4-羧酸被三位羧酸盐连接基三（4-羧基联苯）胺部分取代，与单位连接基，甲酸，三氟乙酸，苯甲酸，异烟酸，4-氯苯甲酸和4-硝基苯甲酸分别结合。这些配对连接子之间的距离可以精确控制，范围为5.4至10.8Å，其中包括多种金属，Mg 2 +，Al 3+，Cr 3+，Mn 2 +，Fe 3+，Co 2+， Ni 2 +，Cu 2 +，Zn可以放入2 +，Ag +，Cd 2+和Pb 2+。通过激光扫描共聚焦显微镜的3D层析成像，可以看到这些金属结合位点在单晶中的分布，分辨率为10 nm。金属及其在MOF中的结合位点之间的结合亲和力可以在很大范围内变化（观察到的结合常数，K obs从1.56×10 2到1.70×10 4  L MOl -1），在水溶液中。这些
• An uncoordinated tertiary nitrogen based tricarboxylate calcium network with Lewis acid–base dual catalytic sites for cyanosilylation of aldehydes
  作者：Ying-Xia Wang、Hui-Min Wang、Pan Meng、Dong-Xia Song、Juan-Juan Hou、Xian-Ming Zhang

  DOI：10.1039/d0dt03747h

  日期：——

  The design and utilization of dual sites for synergistic catalysts has been recognised as an efficient method towards high-efficiency catalysis in the cyanosilylation of aldehydes, which gives key intermediates for the synthesis of a number of valuable natural and pharmaceutical compounds. However, most of the reported dual-site catalysts for this reaction were homogeneous, accompanied by potential

  协同催化剂双位点的设计和利用已被认为是醛氰基化中高效催化的有效方法，它为合成许多有价值的天然和药物化合物提供了关键的中间体。然而，大多数报道的用于该反应的双中心催化剂是均相的，伴随着通过双中心的内部络合而可能失活。在这里，通过合理选择不配位的叔氮基三羧酸配体（三[（4-羧基）-苯基二氢基]胺，H 3 TCBPA），新的三维钙基金属-有机骨架（MOF），Ca 3（TCBPA）2（DMA）2（H 2 O）2（1，其中TCBPA =离子化的三[（4-羧基）-苯二甲基]胺，DMA = N，N-二甲基乙酰胺），具有易接近的双催化位点，路易斯碱性N和路易斯酸性Ca，由一锅溶剂热反应。如预期的那样，1在室温下能够双重和非均相催化醛的氰基硅烷化反应，并且可以重复使用至少6次，最大周转数（TON）为1301，优于大多数报道的案例。另外，1显示了CO 2的吸附能力和环氧化物的转化，这对建立可持续发展的社会是有益的。
• Syntheses, crystal structures and fluorescent properties of three metal- tris(4′-carboxybiphenyl)amine frameworks
  作者：Lv-Bing Yuan、Yan-Ping He、Hai Xu、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.jssc.2017.08.024

  日期：2017.11

  Triphenylamine and its derivatives have been widely concerned because of their excellent performance in the area of the photoelectric functional material. In this work, we chose a nanosized tris(4′-carboxybiphenyl)amine (H3TPA) as organic ligand. By employing the H3TPA ligand to assemble with M2+ (M = Zn, Cd, and Pb) ions, respectively, three metal-organic frameworks (FIR-43 to FIR-45, FIR denotes Fujian

  摘要 三苯胺及其衍生物因其在光电功能材料领域的优异性能而受到广泛关注。在这项工作中，我们选择了纳米尺寸的三（4'-羧基联苯）胺（H3TPA）作为有机配体。采用H3TPA配体分别与M2+（M = Zn、Cd和Pb）离子组装，在不同溶剂下合成了三种金属有机骨架（FIR-43至FIR-45，FIR表示福建研究院）系统。FIR-43 展示了一个基于单核 [Zn(COO)3] 第二构建单元 (SBU) 的 3 连接二维 (2D) 网络。与阴离子骨架 FIR-43 不同，FIR-44 是由三核 [Cd3(COO)6] SBU 构成的中性二维层，并显示出 (3,6)-NbSe2 拓扑结构。如果考虑 2.79-2.88 A 范围内的弱 Pb-O 相互作用，FIR-45 是由六核 [Pb6(DMAE)6(COO)6] SBU (DMAE = N,N-二甲基乙醇胺) 构建的中性 3D 框架，代表 (3,6) 连接的
• Topological control of 3,4-connected frameworks based on the Cu₂-paddle-wheel node:<b>tbo</b>or<b>pto</b>, and why?
  作者：Philipp Müller、Ronny Grünker、Volodymyr Bon、Martin Pfeffermann、Irena Senkovska、Manfred S. Weiss、Xinliang Feng、Stefan Kaskel

  DOI：10.1039/c6ce01513a

  日期：——

  Two trigonal tritopic ligands with different conformational degree of freedom: conformationally labile H3tcbpa (tris((4-carboxyl)phenylduryl)amine) and conformationally obstructed H3hmbqa (4,4′,4′′-(4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[9,1]quino-lizino[3,4,5,6,7-defg]acridine-2,6,10-triyl)tribenzoic acid) are assembled with square-planar paddle-wheel nodes with the aim of selective engineering of the frameworks with tbo and pto underlying net topologies. In the case of H3tcbpa, both topological types were obtained forming non-interpenetrated MOFs namely DUT-63 (tbo) and DUT-64 (pto). Whereas synthesis of DUT-63 proceeds under typical conditions, formation of DUT-64 requires an additional topology directing reagent (topological modifier). Solvothermal treatment of the conformationally hindered H3hmbqa ligand with the Cu-salt results exclusively in DUT-77 material, based on the single pto net. The possibility to insert the salen based metallated pillar ligand into networks with pto topology post-synthetically results in DUT-78 and DUT-79 materials (both ith-d) and opens new horizons for post-synthetic insertion of catalytically active metals within the above-mentioned topological type of frameworks.

  两种具有不同构象自由度的三齿三位配体：构象不稳定的 H3tcbpa（tris((4-羧基)苯基)胺）和构象受阻的 H3hmbqa（4,4′,4′′-(4,4,8,8,12,12-六甲基-8,12-二氢-4H-苯并[9,1]喹啉-2,6,10-三基)三苯甲酸）被组装成平方平面桨轮节点，旨在选择性地工程化具有 tbo 和 pto 基础网络拓扑的框架。在 H3tcbpa 的情况下，两种拓扑类型都被获取，形成非交错的金属有机框架（MOFs），即 DUT-63（tbo）和 DUT-64（pto）。而 DUT-63 的合成在典型条件下进行，DUT-64 的形成则需要额外的拓扑导向试剂（拓扑修饰剂）。构象受阻的 H3hmbqa 配体与铜盐的溶剂热处理仅产生基于单一 pto 网的 DUT-77 材料。后合成将基于沙伦的金属化柱状配体插入具有 pto 拓扑的网络中，结果得到了 DUT-78 和 DUT-79 材料（均为 ith-d），并为上述拓扑类型框架的后合成插入催化活性金属开辟了新的前景。
• Single-Crystal to Single-Crystal Linker Substitution, Linker Place Exchange, and Transmetalation Reactions in Interpenetrated Pillared-Bilayer Zinc(II) Metal-Organic Frameworks
  作者：Dinesh De、Subhadip Neogi、E. Carolina Sañudo、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1002/chem.201502758

  日期：2015.11.23

  contains [Zn3(COO)6] secondary building units (SBUs), in which three ZnII ions are almost linear with carboxylate bridging. This framework undergoes reversible pillar linker substitution reactions at the terminal ZnII centers with three different dipyridyl linkers of different lengths to afford three daughter frameworks, 2–4. Frameworks 2–4 are interconvertible through reversible linker substitution reactions

  甲双重互穿柱状-双层框架，[锌3（大号）2（大号2）（DMF）] ⋅（18DMF）（6H 2 O）} Ñ（1），已经从配位体合成的三（4'-羧基联苯）胺（H 3 L）和1,2-双（4-吡啶基）乙烯（L 2）。该结构包含[Zn 3（COO）6 ]二级结构单元（SBU），其中三个Zn II离子几乎与羧酸盐桥连成线性。该框架在末端Zn II处经历可逆的柱接头取代反应具有不同长度的三种不同的联吡啶接头中心，得到三个千金框架，2 - 4。框架2 - 4是通过可逆连接体取代反应互相转化。此外，竞争性连接子交换实验表明，在母体框架1中优先引入了连接子L 3。较大的接头L 5不经历这种取代反应，并且包含该接头的骨架5可以溶剂热合成为双重互穿结构。有趣的是，当框架5浸入L 3的解决方案中时在DMF中，接头取代如以前那样发生，但是接头L 5现在移动并且对角结合两个Zn II中心，从而得到6作为未穿透的单个框