(3aS*,4R*,7aS*)-methyl 8,8-dimethyl-7-oxo-3a,7a-ethanoperhydroindene-4-carboxylate | 92216-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS*,4R*,7aS*)-methyl 8,8-dimethyl-7-oxo-3a,7a-ethanoperhydroindene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,6R)-11,11-dimethyl-5-oxotricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate
• CAS: 92216-07-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: XFVDZBKFJHIIDU-VCTAVGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,4R*,7aS*)-methyl 8,8-dimethyl-7-oxo-3a,7a-ethanoperhydroindene-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3aS*,4R*,7S*,7aS*)-4-(hydroxymethyl)-7-hydroxy-8,8-dimethyl-3a,7a-ethanoperhydroindene
  参考文献：
  名称：

  [4.3.2]推进剂阳离子重排中的立体电子效应

  摘要：

  在准备 une serie de 15 上推导 du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes

  DOI：

  10.1021/ja00291a034
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-{1-[(Trimethylsilyl)oxy]ethenyl}cyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine 在 碘甲烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aS*,4R*,7aS*)-methyl 8,8-dimethyl-7-oxo-3a,7a-ethanoperhydroindene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4.3.2]推进剂阳离子重排中的立体电子效应

  摘要：

  在准备 une serie de 15 上推导 du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes

  DOI：

  10.1021/ja00291a034

文献信息

• Quadrone structural and synthetic studies. Total synthesis of natural (-)-quadrone, the (+)-enantiomer, and the racemate. Conformational analysis, circular dichroism, and determination of absolute stereochemistry.
  作者：Amos B. Smith、Joseph P. Konopelski、Barry A. Wexler、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1021/ja00009a047

  日期：1991.4

  A concise (17 steps, 1.8% overall yield) and highly stereoselective synthesis of the architecturally novel, cytotoxic sesquiterpene (−)-quadrone has been achieved, together with parallel constructions of the unnatural (+)-enantiomer and the racemate. The cornerstone of the strategy involved generation of the tricarbocyclic quadrone skeleton via an efficient, acid-promoted rearrangement of [4.3.2] propellane

  结构新颖、具有细胞毒性的倍半萜 (-)-quadrone 的简洁（17 步，总产率为 1.8%）和高度立体选择性合成已经实现，以及非天然 (+)-对映异构体和外消旋体的平行结构。该策略的基石涉及通过 [4.3.2] 推进烷衍生物的有效酸促进重排生成三碳环四酮骨架
• Total synthesis of (+)-quadrone: assignment of absolute stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo00195a055

  日期：1984.10
• SMITH, A. B. III;WEXLER, B. A.;TU, CHIN-YUN;KONOPELSKI, J. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1308-1320
  作者：SMITH, A. B. III、WEXLER, B. A.、TU, CHIN-YUN、KONOPELSKI, J. P.

  DOI：——

  日期：——