[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester | 121682-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 121682-63-1
• 化学式: C₄₅H₅₅NO₇
• 分子量: 721.934
• InChiKey: WAQHOAILUYEXFA-PUSBBLATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薄荷脑 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate 在 triphenylmethyl perchlorate 4 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Glycosylation Reaction of 2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranose Using Dimethylphosphinothioate

  摘要：

  在碘和催化量的三苯甲基盐或高氯酸盐存在下，3,4,6-三-O-苄基-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯与几种醇立体选择性地获得了 β-葡萄糖苷，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.69