trans-β-Monocyclohomofarnesic acid ethyl ester | 99723-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-β-Monocyclohomofarnesic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hex-3-enoate；E-monocyclofarnesic ethyl ester；(E)-ethyl 4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hex-3-enoate；ethyl (E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-enoate
• CAS: 99723-02-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: MLYQCWWBQKXXJG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-Monocyclohomofarnesic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)己-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (±)-NORAMBREINOLIDE BY CYCLIZATION OFTRANS-β-MONOCYCLOHOMOFARNESIC ACID

  摘要：

  对反式-β-单环同型法呢烷酸在酸性催化下的环化合成去甲异安息香内酯进行了研究。在-78°C下，通过二氯甲烷中的氯化锡催化，去甲安息香内酯的产率可达57%。在氯化锡存在下，随着反应温度的升高，去甲安息香内酯向去甲异安息香内酯的异构化反应得以观察。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.757
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 四氯化钛 作用下， 生成 trans-β-Monocyclohomofarnesic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (±)-NORAMBREINOLIDE BY CYCLIZATION OFTRANS-β-MONOCYCLOHOMOFARNESIC ACID

  摘要：

  对反式-β-单环同型法呢烷酸在酸性催化下的环化合成去甲异安息香内酯进行了研究。在-78°C下，通过二氯甲烷中的氯化锡催化，去甲安息香内酯的产率可达57%。在氯化锡存在下，随着反应温度的升高，去甲安息香内酯向去甲异安息香内酯的异构化反应得以观察。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.757

文献信息

• A Concise Synthesis of <i>rac</i> ‐ <i>Ambrox</i> ® <i>via</i> the Palladium(0)‐Catalyzed Carboalkoxylation of an Allylic Ammonium Salt, as Compared to a Formaldehyde Hetero <i>Diels–Alder</i> Approach
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude‐Alain Richard

  DOI：10.1002/hlca.201900097

  日期：2019.7

  followed by a 1.5 mol‐% Pd‐catalyzed carbomethoxylation of quaternized 31b, leads to the methyl ester 36a. This latter could also be obtained in optically pure form by carbomethoxylation of the corresponding (+)‐acetate. Final reduction‐cyclization may be conducted as earlier described, towards the desired odoriferous rac‐Ambrox® 38a, or its pure (−)‐enantiomer. Generation of a π‐allyl Pd complex from an allylic

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ESTERS INSATURÉS
  申请人：AROMOR FLAVORS & FRAGRANCES LTD

  公开号：WO2015059696A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention provides a process for the preparation of alkyl 4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-lenyl) hex-3-enoate comprising a single step wherein 2-methyl-4-(2,6,6- trimethylcyclohex-l-en-l-yl)butanal is reacted with monoalkyl malonate.

  该发明提供了一种制备烷基4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己烯基)己-3-烯酸酯的方法，包括一步反应，其中2-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)丁醛与单烷基丙二酸酯发生反应。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2011073387A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A process for the preparation of β,γ-unsaturated-γ,γ-disubstituted esters 1 with high E/Z- and β,γ/α,β-ratios, Formula (1) by reacting at a temperature of between about 130 and 170 degrees centigrade the conjugated malonate Formula (3) with, a group I, II or III metal halide or an organic cation/halide anion pair, an inorganic proton source and a polar solvent.

  一种制备具有高E/Z-和β,γ/α,β比率的β,γ-不饱和-γ,γ-二取代酯1的方法，通过在约130至170摄氏度的温度下，将共轭马隆酸酯式（3）与I、II或III族金属卤化物或有机阳离子/卤离子对、无机质子源和极性溶剂反应，得到化学式（1）。
• Organic Compounds
  申请人：Schröder Fridtjof

  公开号：US20120271059A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  A process for the preparation of β,γ-unsaturated-γ,γ-disubstituted esters 1 with high E/Z- and β,γ/α,β-ratios, Formula (1) by reacting at a temperature of between about 130 and 170 degrees centigrade the conjugated malonate Formula (3) with, a group I, II or III metal halide or an organic cation/halide anion pair, an inorganic proton source and a polar solvent.

  一种制备高E/Z-和β,γ/α,β比例的β,γ-不饱和-γ,γ-二取代酯1的方法，化学式（1），通过在温度在130至170摄氏度之间反应共轭马隆酸酯化合物化学式（3）与I、II或III族金属卤化物或有机阳离子/卤化物阴离子对、无机质子源和极性溶剂。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED MALONATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE MALONATES INSATURÉS
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2016145288A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Disclosed is a process for preparing unsaturated malonates and/or their isomers. The process includes the step of reacting an aldehyde and a dialkyl malonate in the presence of a Lewis acid and a carboxylic acid thereby forming an unsaturated malonate.

  本发明公开了一种制备不饱和马隆酸酯和/或其异构体的方法。该方法包括在路易斯酸和羧酸的存在下，将醛和二烷基马隆酸酯反应，从而形成不饱和马隆酸酯的步骤。