3-O-acetyldammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol | 53299-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-acetyldammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol
• 英文别名: 3-O-Acetylbetulafolientriol
• CAS: 53299-00-6；108181-49-3
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: OJLLXYQIOCFQIN-VAJRTMDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyldammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 3α-Acetoxy-12-keto-betulafolientriol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of betulafolienetriol and the Ginseng sapogenin, 20(S)-protopanaxadiol.

  摘要：

  在尝试从二醇（V）合成20（S）-原人参二醇（I）的过程中，已经研究了对达玛烷骨架C-12位引入羟基功能。将3-表-达玛二醇-I（VIII）的p-硝基苯甲酸酯（IX）在叔丁醇中的溶液照射40小时，然后将产物皂化得到17-八氢-nordammarane-3α，17β-二醇（X）。从粗照射产物中，分离并鉴定了6-甲基-2-庚酮（XII）。然而，在类似条件下照射3-表-达玛二醇-II（XVI）的p-硝基苯乙酸酯（XIX），随后皂化得到了12-羟基化合物（XX）。这被转化为桦木脑三醇（XXI）和20（S）-原人参二醇（I），完成了人参皂苷元的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.400
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S,5S)-5-(1-bromo-1-methyl-ethyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-O-acetyldammar-24-ene-3β,12β,20(S)-triol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of betulafolienetriol and the Ginseng sapogenin, 20(S)-protopanaxadiol.

  摘要：

  在尝试从二醇（V）合成20（S）-原人参二醇（I）的过程中，已经研究了对达玛烷骨架C-12位引入羟基功能。将3-表-达玛二醇-I（VIII）的p-硝基苯甲酸酯（IX）在叔丁醇中的溶液照射40小时，然后将产物皂化得到17-八氢-nordammarane-3α，17β-二醇（X）。从粗照射产物中，分离并鉴定了6-甲基-2-庚酮（XII）。然而，在类似条件下照射3-表-达玛二醇-II（XVI）的p-硝基苯乙酸酯（XIX），随后皂化得到了12-羟基化合物（XX）。这被转化为桦木脑三醇（XXI）和20（S）-原人参二醇（I），完成了人参皂苷元的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.400