6-allyl-3-ethoxy-cyclohex-2-enone | 58775-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyl-3-ethoxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (+)-3-Ethoxy-6-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one；3-ethoxy-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 58775-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FNWFIISKDUVQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-3-ethoxy-cyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 硫酸 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 、 MDI 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 氢化铝 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 间二甲苯 、 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 69.58h， 生成 pallambin D
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pallambins A-D 的无保护基全合成

  摘要：

  描述了 (-)-pallambins A-D (1-6) 全合成的完整说明。该策略是通过模拟它们的生物合成途径而设计的。pallambins C 和 D 的左侧双环 [3.2.1] 辛烷系统是通过钯催化的氧化环化有效构建的。为了构建右侧的四氢呋喃/γ-内酯部分（C/D 环），合成烯丙醇 15 以进行一步 Pd 介导的烷氧基羰基化的初步尝试已经失败。然而，在这项工作的过程中，前所未有的 CH 3已经发现了将溴异恶唑啉转化为相应的 β-羟基腈的锂介导方法。此外，还设计了逐步方案，即 Eschenmoser-Claisen 重排/内酯化以生成 C 环，以及非经典 Wittig 反应以形成 D 环。在这项工作的过程中，开发了一种钯催化溴酮脱溴化氢的方法。最后，在温和的紫外线照射下，pallambins C (3) 和 D (4) 的单独转化产生了 pallambins A (5) 和 B (6)。因此，从已知的手性环己烯酮

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100001
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 6-allyl-3-ethoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基酯的α-芳基化反应，用于合成γ，γ-二取代的环己烯酮

  摘要：

  据报道，钯催化的环状乙烯基酯的α-芳基化反应形成产物，该产物在一步中转化为γ-烷基-γ-芳基取代的环己烯酮。该Pd催化的反应在室温下进行，通常是高产率的，并且使用量低至0.25mol％的市售催化剂。芳基溴化物的范围特别宽，并且也可以使用烯基溴化物。包含α-芳基化和还原性转座的这一两步方案可以在一个罐中执行，并且适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03394

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Cyclic Vinylogous Esters for the Synthesis of γ-Arylcyclohexenones and Total Synthesis of Aromatic Podocarpane Diterpenoids
  作者：Wen-Yi Hou、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00268

  日期：2017.3.3

  method for the formal γ-arylation of cyclohexenones allowing synthesis of a remote all-carbon quaternary center. The process involves the palladium-catalyzed α-arylation of a α-substituted cyclic vinylogous ester followed by the Stork–Danheiser transposition. The synthetic utility of this protocol is featured in the total syntheses of (±)-12-hydroxy-13-methylpodocarpa-8,11,13-trien-3-one, (±)-3β,12-di

  描述了一种用于环己烯酮的形式γ-芳基化的方法，其允许合成远程全碳四元中心。该过程涉及钯催化的α-取代的环状乙烯基酯的α-芳基化，然后进行斯托克-丹海塞尔（Stork-Danheiser）换位。该协议的合成实用程序的特征是（±）-12-羟基-13-甲基罗汉松的总合成为8,11,13-trien-3-one，（±）-3β，12-二羟基-13-甲基罗汉松-8，11，13-三烯和（±）-O-甲基二氢萘醌。
• Organomanganese (II) reagents XVI1: copper-catalyzed 1,4-addition of organomanganese chlorides to conjugated enones
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99434-6

  日期：1989.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese chlorides to conjugated enones in THF, at 0°C, leads to the 1,4 addition products in high yields. The scope of the reaction is very large and the results are generally better than those obtained from organomagnesium compounds in the presence of a copper salt as well as from organocopper or cuprate reagents. Furthermore organomanganese chlorides are indisputably

  在0℃下，铜催化的有机锰氯化物在THF中的共轭烯酮的共轭加成反应，可高产率地产生1,4加成产物。该反应的范围非常大，其结果通常比在铜盐以及有机铜或铜酸盐试剂存在下从有机镁化合物获得的结果更好。此外，有机锰氯化物无疑比后者更便宜，更稳定。
• Ring opening of cyclopropylketones induced by photochemical electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00727-p

  日期：1995.10

  Depending on the substitution pattern of cyclopropylketones, the photochemically induced electron transfer of tertiary amines to cyclopropylketones leads either to the formation of 3-substituted cycloalkanones or to ring expanded products.

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。
• Simple design for the construction of complex gibberellin framework—Stereoselective synthesis of a possible key intermediate to GA12 via Pd2+-promoted cycloalkenylation reaction
  作者：Masahiro Toyota、Toshihiro Wada、Youichi Nishikawa、Keiko Yanai、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00341-5

  日期：1995.6

  A successful design for the construction of C20 gibberellin framework has been described. The key features of the synthesis are as follows: (a) Pd2+-promoted cycloalkenylation reaction (6→5) and (b) intramolecular Diels-Alder reaction (4→3).

  已经描述了用于构建C 20赤霉素框架的成功设计。合成的关键特征如下：（a）Pd 2+促进的环烯基化反应（6 → 5）和（b）分子内Diels-Alder反应（4 → 3）。
• A total synthesis of sarcandralactone A: a general, concise, RCM enabled approach to lindenanolide sesquiterpenoids
  作者：Subburethinam Ramesh、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.132

  日期：2015.6

  A total synthesis of lindenane-type sesquiterpenoid natural product sarcandralactone A and its close sibling 5-epi-shizukanolide has been accomplished through a concise strategy in which a one-pot γ-lactone annulation and a RCM reaction constitute pivotal steps.

  林丹烷型倍半萜类天然产物玫瑰金内酯A及其近亲同胞5- Epi- shizukanolide的完整合成已通过一种简洁的策略完成，在该策略中，一锅γ-内酯环化和RCM反应构成关键步骤。