7-氨基-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 172426-88-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸
• 中文别名: 莫西沙星杂质
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-amino-8-methoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-7-amino-6-fluoro-8-methoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；7-amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-Amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid；7-amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 172426-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 292.267
• InChiKey: HFMKHBDEIOYPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >237°C (dec.)
• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 7-氨基-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度盐酸莫西沙星杂质I的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度盐酸莫西沙星光降解杂质I的制备方法，包括如下步骤：以1‑环丙基‑6,7‑二氟‑8‑甲氧基‑1,4‑二氢‑4‑氧代‑3‑喹啉羧酸或其酯为起始原料，通过成硼酸酯反应、叠氮化反应、水解反应、还原反应，得到盐酸莫西沙星杂质I；本发明获得的杂质I的产品纯度高，收率高。

  公开号：

  CN107382854B

文献信息

• 一种盐酸莫西沙星杂质的制备方法、检测方法 和用途
  申请人：南京正大天晴制药有限公司

  公开号：CN104292158B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种盐酸莫西沙星的光降解杂质的制备方法、检测方法及其在盐酸莫西沙星有关物质检查时作为杂质对照品的用途。通过对该化合物的制备，为盐酸莫西沙星有关物质的分析提供对照品，从而提高盐酸莫西沙星的质量标准，为盐酸莫西沙星的安全用药提供重要的指导意义。
• Permanganate oxidative products of moxifloxacin, a fluoroquinolone drug: a mechanistic approach
  作者：Seema S. Badi、Suresh M. Tuwar

  DOI：10.1007/s11164-014-1862-8

  日期：2015.10

  The kinetics of oxidation of moxifloxacin (MOX) was studied spectrophotometrically by a well-recognized analytical reagent, permanganate (Mn(VII), in aqueous alkaline medium at a constant ionic strength. The reaction was first order in [Mn(VII)] and less than unit order both in [MOX] and [alkali]. Retarding effect on rate of reaction was observed with an increase in ionic strength. The effect of dielectric

  用公认的分析试剂高锰酸盐（Mn（VII））在碱性离子水溶液中以恒定的离子强度分光光度法研究了莫西沙星（MOX）的氧化动力学，该反应在[Mn（VII）]中为一级。在[MOX]和[碱]中均小于单位量级，随着离子强度的增加，观察到了对反应速率的阻滞作用，还研究了介电常数的影响， m / z 的倍数 ESI-MS光谱的值证明了MOX各种氧化产物的存在。主要产物鉴定为1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-7-（八氢-2-氧代吡咯并[3,4-b]吡啶-6-基）-8-甲氧基-4-氧代喹啉- 3-羧酸。本研究中来自MOX的其他三种氧化产物与其他氟喹诺酮类氧化产物的氧化产物相似。但是， m / z 值异常高 可以指定给产品的高锰酸盐配合物，这在MOX的非金属氧化中是不常见的。已经提出了以一氢高锰酸盐为氧化剂的反应性物质的复合机理。计算活化参数和热力学参数，并计算在机理的不同步骤中涉及的反应常数。