(E)-6-Ethynyl-2-methyl-5-propyl-non-5-en-3-yn-2-ol | 635708-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-Ethynyl-2-methyl-5-propyl-non-5-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: (E)-6-ethynyl-2-methyl-5-propylnon-5-en-3-yn-2-ol
• CAS: 635708-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BWPNDEBBXDCKOC-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Ethynyl-2-methyl-5-propyl-non-5-en-3-yn-2-ol 在 四氢吡咯 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 ((3E,7E,11E,15E,19E)-20-Ethynyl-3,4,7,8,11,12,15,16,19-nonapropyl-tricosa-3,7,11,15,19-pentaene-1,5,9,13,17-pentaynyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Practical and General Synthesis of Monodisperse Linear π-Conjugated Oligoenynes and Oligoenediynes with Either trans- or cis-Olefin Configuration

  摘要：

  Efficient and practical synthesis of a variety of 1-iodo-4-(trimethylsilyl)but-1-en-3-yne derivatives 1 and 2 with trans- and cis-olefin configuration was described. Their repeated use as building blocks allowed the facile synthesis of trans- and cis-oligoenynes, respectively. Development of a highly practical method for preparing monodisperse trans- and cis-oligoenediynes having the effective conjugation length was also accomplished by using 5 and 4, which can be readily prepared from 1 and 2, respectively.

  DOI：

  10.1021/ja037975e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Iodo-3-[1-iodo-1-trimethylsilanyl-meth-(Z)-ylidene]-1-trimethylsilanyl-hex-1-ene 在 四氢吡咯 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-6-Ethynyl-2-methyl-5-propyl-non-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and General Synthetic Method for Preparing Oligoenynes with Either trans- or cis-Olefinic Configuration

  摘要：

  Efficient and practical synthesis of a variety of 1-iodo-4-trimethylsilylbut-1-en-3-yne derivatives with trans- and cis-olefinic configuration, and their repeated use as building blocks for the synthesis of trans- and cis-oligoenynes, respectively, are described.

  DOI：

  10.1021/ol0274413