4-iodo-8,9,10-trimethoxy-7-oxo-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylic acid | 1367360-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-8,9,10-trimethoxy-7-oxo-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1367360-22-2
• 化学式: C₁₉H₁₄INO₆
• 分子量: 479.228
• InChiKey: LUTBDKLAOUKTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-8,9,10-trimethoxy-7-oxo-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到10,11-Diiodo-4,5,6-trimethoxy-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,10,12,14-heptaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloid kalbretorine from indolecarboxylic acids via hypervalent iodine(III) mediated halodecarboxylation and reduction

  摘要：

  The treatment of 8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate and potassium iodide in tetrahydrofuran gave the corresponding 4,5-diiodo derivative, which was converted to kalbretorine via reduction, demethylation, followed by alkylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.132
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3,4-trimethoxybenzyl bromide 在 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-iodo-8,9,10-trimethoxy-7-oxo-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloid kalbretorine from indolecarboxylic acids via hypervalent iodine(III) mediated halodecarboxylation and reduction

  摘要：

  The treatment of 8,9,10-trimethoxy-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-4,5-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate and potassium iodide in tetrahydrofuran gave the corresponding 4,5-diiodo derivative, which was converted to kalbretorine via reduction, demethylation, followed by alkylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.132