2-(trichloromethyl)-6-chlorobicyclo[3.3.0]octane | 18127-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(trichloromethyl)-6-chlorobicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 1-chloro-4-(trichloromethyl)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene
• CAS: 18127-06-5
• 化学式: C₉H₁₂Cl₄
• 分子量: 262.006
• InChiKey: IXYVHEJFOSEMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 69.0h， 以64%的产率得到2-(trichloromethyl)-6-chlorobicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化在温和的反应条件下向烯烃中添加α-多卤化物

  摘要：

  发现Mo（CO）6是α-多卤化物与各种烯烃的1,2-加成反应中的有效预催化剂。明显地，该反应在温和的条件下进行，即。回流乙腈，收率令人满意。还研究了Cr（CO）6，但发现其相对于Mo配合物较差。假定活性催化物质是原位生成的（CH 3 CN）3 Mo（CO）3。检查的多卤化物为CCl 4和三氯乙酸乙酯。研究了无环以及环状烯烃和二烯。从1，5-环辛二烯开始生成取代的[3.3.0]双环辛烷的环化产物。只要相关且可行，就可以阐明加成产物的立体化学。提出了用于加成反应的催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00238-9

文献信息

• Application of copper(I) halides to modifying reactivity of polyhalomethanes and arenesulfonyl chlorides in free-radical addition. “Cross-halogenation” reaction
  作者：A. S. Dneprovskii、A. N. Kasatochkin、V. P. Boyarskii、A. A. Ermoshkin、A. A. Yakovlev

  DOI：10.1134/s1070428006080033

  日期：2006.8

  In the free-radical addition of a number of organohalogen reagents to cyclic alkenes and dienes in the presence of copper(I) halides the composition of the reaction products is governed by the stage of a fast halogen transfer from the copper derivative to the alkyl radical. Under these conditions in contrast to the free-radical addition reactions initiated by UV light or peroxide initiators the intramolecular rearrangements are suppressed, the stereoselectivity of the reaction changes, and also some adducts contain halogen atoms different from those present in the organohalogen reagent employed.