2-(2-cyclohexenyl)-1-iodoethane | 119867-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexenyl)-1-iodoethane
• 英文别名: 3-(2-Iodoethyl)cyclohexene
• CAS: 119867-25-3
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: YUQDXFVSYHEMNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohexenyl)-1-iodoethane 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化不饱和 α、α-二氯酯、酸和腈的分子内环化的探索性研究

  摘要：

  Une methode de synthese generale de systemes cycliques carbones, fonctionnalises a ete developpee sur la base de cyclisationsradicalaires intramoleculaires de composes carbonyles dichloro-2,2 etheniques et acetyleniques, catalysees par des complexes du fer ou du ruthenium

  DOI：

  10.1021/ja00224a043

文献信息

• Intramolecular metal catalyzed kharasch cyclizations of olefinic α-halo esters and acids
  作者：Gary M. Lee、M. Parvez、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86169-x

  日期：1988.1

  Functionalized carbocyclic compounds are produced by intramolecular Kharasch radical cyclization reactions catalyzed by various transition metal complexes. Several unsaturated mono-α-haloesters and acids can be efficiently transformed to γ-halocarboxyl and γ-lactone carbocycles via exo closure of a 5-hexenyl type radical intermediate. The cyclization methodology is useful for synthesis of both fused and bridged

  功能化的碳环化合物是通过各种过渡金属络合物催化的分子内Kharasch自由基环化反应产生的。几种不饱和单-α-卤代酸酯和酸可通过外封5-己烯基自由基中间体有效地转化为γ-卤代羧基和γ-内酯碳环。环化方法可用于合成融合和桥接的碳环。
• Unique Ionic Iodine Atom Transfer Cyclization:  A New Route to Iodomethylated Pyrrolidine Derivatives from γ-Iodoolefin and Chloramine-T
  作者：Satoshi Minakata、Daisuke Kano、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol026020i

  日期：2002.6.1

  [GRAPHIC]Pyrrolidines and bicyclic pyrrolidine derivatives can effectively be synthesized from gamma-iodoolefins using commercially available chloramine-T (CT) as a nitrogen source. The cyclization proceeds with high stereoselectivity via a cyclic iodonium intermediate.
• Transition metal catalyzed intramolecular cyclizations of (trichloromethyl)alkenes
  作者：Gary M. Lee、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00291a034

  日期：1990.2
• Cascade Radical Reactions Catalyzed by a Pd/Light System:  Cyclizative Multiple Carbonylation of 4-Alkenyl Iodides
  作者：Ilhyong Ryu、Sergio Kreimerman、Fumikazu Araki、Satoshi Nishitani、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ja017315e

  日期：2002.4.1

  Cascade reactions of 4-alkenyl iodides, involving a carbonylation-cyclization-carbonylation sequence, were accomplished by a hnu/Pd system. The stereochemical outcomes suggest that radical carbonylation and subsequent acyl radical cyclization may be involved in this reaction.
• LEE, GARY M.;WEINREB, STEVEN M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1281-1285
  作者：LEE, GARY M.、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——