(1α,3aβ,4α,6aβ)-1,4-diiodooctahydropentalene | 84064-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (1α,3aβ,4α,6aβ)-1,4-diiodooctahydropentalene
• 英文别名: (2β,6β)-trans-2,6-diiodobicyclo[3.3.0]octane；2-endo,6-endo-diiodobicyclo<3.3.0>octane；(1SR,3aRS,4SR,6aRS)-1,4-diiodooctahydropentalene
• CAS: 84064-78-8
• 化学式: C₈H₁₂I₂
• 分子量: 361.992
• InChiKey: GHQROWIPVYLMEG-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Pentalene, octahydro-1,4-diiodo- 、 (1α,3aβ,4α,6aβ)-1,4-diiodooctahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  烷基硼化合物与儿茶酚的自由基链还原

  摘要：

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja110224d

文献信息

• Functionalization of saturated hydrocarbons. High temperature bromination of octahydropentalene. Part 19
  作者：Duygu D. Günbaş、Fatih Algı、Tuncer Hökelek、William H. Watson、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.019

  日期：2005.11

  The synthesis and thermal bromination of octahydropentalene was studied. The reaction afforded 1a,3a,4b,6b-tetrabromo-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene (14) with remarkable regio- and stereospecificity. The structure of the product was determined by 1H and 13C NMR data and single X-ray structural analysis. The treatment of octahydropentalene with tenfold bromine gave the octabromopentalene derivative

  研究了八氢戊烯的合成和热溴化反应。反应得到具有显着的区域和立体特异性的1a，3a，4b，6b-四溴-1,2,3,4,5,6-六氢戊烯（14）。产物的结构通过1 H和13 C NMR数据以及单X射线结构分析确定。用十倍溴处理八氢戊烯得到八溴戊二烯衍生物。讨论了产品的形成机理。
• Reactions of iodine(I) acetate with alkenes and vicinal diols
  作者：RC Cambie、PS Rutledge、GM Stewart、PD Woodgate、SD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9841689

  日期：——

  The chemoselectivities of the reactions of iodine(1) acetate and iodine(1) acetate-thallium(1) acetate with cis-cyclooct-5-ene-1,2-diol have been investigated. The addition of iodine(1) acetate to cyclo-octa-1,5-diene, for a number of reagent systems, results in products arising from both 1,2-addition and transannular pathways.

  碘（1）醋酸盐和碘（1）醋酸铊（1）醋酸盐反应的化学选择性 醋酸碘(1)和醋酸碘(1)-醋酸铊(1)与顺式-5-环辛烯-1,2-二醇反应的化学选择性 与顺式-5-环辛烯-1,2-二醇反应的化学选择性进行了研究。 进行了研究。醋酸碘(1)与环辛烯-1,5-二烯的加成、 在一些试剂体系中，生成的产物既有 1,2-加成的，也有反式的。 1,2-加成途径和跨annular 途径产生的产物。
• Iodine-induced formation of bicyclo[3.3.0]octane derivatives from 1,5-cyclooctadiene
  作者：Sakae Uemura、Shinichi Fukuzawa、Akio Toshimitsu、Masaya Okano、Hitoshi Tezuka、Seiji Sawada

  DOI：10.1021/jo00150a029

  日期：1983.1