3-O-benzyl-α4,α5-di-O-(3-hydroxypropyl)-6-(trifluoromethyl)pyridoxine | 1392100-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-α4,α5-di-O-(3-hydroxypropyl)-6-(trifluoromethyl)pyridoxine
• 英文别名: 3-[[5-(3-Hydroxypropoxymethyl)-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methoxy]propan-1-ol
• CAS: 1392100-18-3
• 化学式: C₂₂H₂₈F₃NO₅
• 分子量: 443.463
• InChiKey: LCTLABJOWAFJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-α4,α5-di-O-(3-hydroxypropyl)-6-(trifluoromethyl)pyridoxine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 氢气 、 mercury(II) cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 α4,α5-di-O-[3'-O-(β-D-glucopyranosyl)propyl]-6-(trifluoromethyl)pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  6-Trifluoromethylpyridoxine: Novel ¹⁹F NMR pH Indicator for in Vivo Detection

  摘要：

  pH plays an important role in tumor proliferation, angiogenesis, metabolic control, and the efficacy of cytotoxic therapy, and accurate noninvasive assessment of tumor pH promises to provide insight into developmental processes and prognostic information. In this paper, we report the design, synthesis, and characterization of two novel pH indicators 6-trifluoromethylpyridoxine 8 and alpha(4),alpha(5)-di-O-[3'-O-(beta-D-glucopyranosyl)propyl]-6-trifluoromethylpyridoxine 17 and demonstrate 8 as an extracellular F-19 NMR pH probe to assess pH(e) of various tumors in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm300520q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-O-benzyl-α4,α5-di-O-(3-hydroxypropyl)-6-(trifluoromethyl)pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  6-Trifluoromethylpyridoxine: Novel ¹⁹F NMR pH Indicator for in Vivo Detection

  摘要：

  pH plays an important role in tumor proliferation, angiogenesis, metabolic control, and the efficacy of cytotoxic therapy, and accurate noninvasive assessment of tumor pH promises to provide insight into developmental processes and prognostic information. In this paper, we report the design, synthesis, and characterization of two novel pH indicators 6-trifluoromethylpyridoxine 8 and alpha(4),alpha(5)-di-O-[3'-O-(beta-D-glucopyranosyl)propyl]-6-trifluoromethylpyridoxine 17 and demonstrate 8 as an extracellular F-19 NMR pH probe to assess pH(e) of various tumors in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm300520q