H-menthyl phosphonate | 952207-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: H-menthyl phosphonate
• 英文别名: ((1R)-menthyl)-dihydrogenphosphite；((1R)-Menthyl)-dihydrogenphosphit；Monomenthyl-phosphit
• CAS: 952207-04-4
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃P
• 分子量: 220.249
• InChiKey: SLCSGELBDBUILV-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-menthyl phosphonate 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Milobedzki; Renc, Roczniki Chemii, 1931, vol. 11, p. 834,836, 837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 亚磷酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 H-menthyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酯的转化和转化研究LII [1]磷酸单酯d'alcools †

  摘要：

  薄荷醇，不饱和醇和氰基醇很容易被亚磷酸酯化并生成相应的磷单酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470629

文献信息

• Organophosphorus Chemistry without PCl₃: A Bridge from Hypophosphorous Acid to H-Phosphonate Diesters
  作者：Henry C. Fisher、Lucie Prost、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.201301412

  日期：2013.12

  A process for the conversion of hypophosphorous acid (H3PO2, HPA) and alcohols into various H-phosphonate diesters [(RO)2P(O)H] is described. The new reaction provides a missing bridge between HPA and important H-phosphonates, completely avoiding the use of PCl3. Nickel chloride or nickel on silica catalyze the oxidative phosphorylation of alkyl phosphinates with various alcohols or water. The reaction

  描述了将次磷酸 (H3PO2, HPA) 和醇转化为各种 H-膦酸二酯 [(RO)2P(O)H] 的过程。新反应在 HPA 和重要的 H-膦酸盐之间提供了一个缺失的桥梁，完全避免了 PCl3 的使用。氯化镍或二氧化硅上的镍催化烷基次膦酸盐与各种醇或水的氧化磷酸化。该反应是原子经济的，避免了废物的形成。完全避免了以前对氯和碱的需求。
• New access to H-phosphonates via metal-catalyzed phosphorus–oxygen bond formation
  作者：Laëtitia Coudray、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.057

  日期：2007.9

  A novel approach to H-phosphonates from hypophosphorous acid using a transfer hydrogenation process was developed. This method is atom-economical, environmentally friendly, catalytic, and efficient, leading easily to H-phosphonate monoesters or ammonium salt in trioderate to good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.