2-hydroxymethylen-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester | 55732-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxymethylen-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl ester of 2-hydroxymethylenebetulonic acid
• CAS: 55732-06-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: MHIYJJQLLXOWKA-BZCFEEOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 2-hydroxymethylen-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2 symmetric triterpene bis-enaminones

  摘要：

  在催化量 HOAc 的存在下，通过齐墩果烷和羽扇豆型 2hydroxymethylene 衍生物与脂肪族和芳香族二胺的反应，制备了单缩合和二缩合三萜烯酮。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0162-z
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxymethylen-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010340121074

文献信息

• Identification of a Strigoterpenoid with Dual Nrf2 and Nf-κB Modulatory Activity
  作者：Federica Rogati、Estrella Millán、Giovanni Appendino、Alejandro Correa、Diego Caprioglio、Alberto Minassi、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00604

  日期：2019.4.11

  The sesquiterpene–coumarin ether samarcandone provided a suitable framework to replace the apocarotenoid A–C ring system of strigol (1), replicating, after linking to a butenolide moiety, the activity of the natural phytohormone on Nrf2 and also showing potent NF-kB inhibitory activity, overall modulating two critical pathways of inflammation and cancer.

  倍半萜烯-香豆素醚三烯酸酮提供了一个合适的框架来替代strigol（1）的类胡萝卜素A-C环系统，在连接到丁烯醇内酯部分后，复制了天然植物激素在Nrf2上的活性，并且还显示出有效的NF-kB抑制活性，全面调节炎症和癌症的两个关键途径。