(1′R,2′S,5′R,2E,4E)-2′-isopropyl-5′-methylcyclohex-1′-yl 5-phenylpenta-2,4-dienoate | 87828-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1′R,2′S,5′R,2E,4E)-2′-isopropyl-5′-methylcyclohex-1′-yl 5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: L(-)menthyl 2(E) 4(E)-5-phenyl-2,4-pentadienoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 87828-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: RIMFZNAHWUJEEV-PVLYHBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸薄荷酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1′R,2′S,5′R,2E,4E)-2′-isopropyl-5′-methylcyclohex-1′-yl 5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Larson, Gerald L.; Quiroz, Fernando; Suarez, Juan, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 10, p. 833 - 844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of conjugated dienoates with Bestmann ylide: Towards the synthesis of zampanolide and dactylolide using a facile linchpin approach
  作者：Jingjing Wang、Samuel Z Y Ting、Joanne E Harvey

  DOI：10.3762/bjoc.11.197

  日期：——

  Bestmann ylide [(triphenylphosphoranylidene)ketene] acts as a chemical linchpin that links nucleophilic entities, such as alcohols or amines, with carbonyl moieties to produce unsaturated esters and amides, respectively. In this work, the formation of α,β,γ,δ-unsaturated esters (dienoates) is achieved through the coupling of Bestmann ylide, an alcohol and an α,β-unsaturated aldehyde. Primary and secondary alcohols, including allylic alcohols, are suitable substrates; the newly formed alkene has an E-geometry. Strategically, this represents a highly efficient route to unsaturated polyketide derivatives. A linchpin approach to the synthesis of a major fragment of the natural products zampanolide and dactylolide is investigated using Bestmann ylide to link the C16–C20 alcohol with the C3–C8 aldehyde fragment.

  Bestmann亚磷酰基[(三苯基磷氧基)酮烯]作为一种化学枢纽，将亲核实体，如醇或胺，与羰基部分连接起来，分别生成不饱和酯和酰胺。在这项工作中，通过Bestmann亚磷酰基、醇和α,β-不饱和醛的偶联实现了α,β,γ,δ-不饱和酯(二烯酸酯)的生成。一级和二级醇，包括烯丙基醇，都是合适的底物；新形成烯烃具有E-型几何结构。策略上，这代表了一条高效合成不饱和聚酮衍生物的路线。利用Bestmann亚磷酰基将C16-C20醇与C3-C8醛片段连接起来，研究了通过枢纽法合成天然产物zampanolide和dactylolide主要片段的方法。
• LARSON, G. L.;QUIROZ, F.;SUAREZ, J., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 10, 833-844
  作者：LARSON, G. L.、QUIROZ, F.、SUAREZ, J.

  DOI：——

  日期：——