l-(+)-menthyl (S)-mandelate | 25926-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-(+)-menthyl (S)-mandelate
• 英文别名: l-menthyl (S)-2-hydroxy-2-phenylacetate；L-mandelic acid-((1R)-menthyl ester)；L-Mandelsaeure-((1R)-3c-methyl-6t-isopropyl-cyclohexyl-(r)-ester)；L-Mandelsaeure-((1R)-menthylester)
• CAS: 25926-69-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: XEOQHVVLXIUVHB-XBVQOTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 L-薄荷醇 在 copper(II) hexafluoroantimonate 、 (R,R)-(+)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到l-(+)-menthyl (S)-mandelate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction of anhydrous phenylglyoxal

  摘要：

  The use of anhydrous phenylglyoxal provides a solution to the problem of low reactivity in the asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction with alcohols. Double asymmetric induction was achieved in the reaction of anhydrous phenylglyoxal with D-(+)-menthol promoted by a (SS)-t-BuBox center dot copper(II) hexafluoroantimonate complex. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.04.008

文献信息

• Highly diastereoselective reduction of (−) menthylphenylglyoxalate and (−) menthylpyruvate using new hindered lithiumtrialkoxyaluminohydrides
  作者：G. Boireau、A. Deberly

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80456-5

  日期：1991.1

  Reduction of the keto group of (-)menthylphenylglyoxalate and (-)menthyl pyruvate can be achieved with high diastereoisomeric excess (80-90%) using newly synthesized hindered lithium trialkoxyaluminium hydrides in THF at -78-degrees-C. Hindered borohydrides such as lithium trisiamylborohydride reduce those ketoesters with a lower diastereoselectivity.