4-苯基-5,5-二乙氧羰基-2-吡咯烷酮 | 13992-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基-5,5-二乙氧羰基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 4-phenyl-5,5-dicarbethoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5,5-Diethoxycarbonyl-4-phenylpyrrolidin-2-one；Diethyl 5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 13992-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: RQXLSXSKRKTNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-5,5-二乙氧羰基-2-吡咯烷酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-phenyl-5-carboxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  取代2-吡咯烷酮在啮齿动物中的降脂活性

  摘要：

  在CF1雄性小鼠中，评估了一系列取代的2-吡咯烷酮在20和30 mg / kg / day时的降血脂活性。4-苯基-5,5-二甲乙氧基-2-吡咯烷酮是最有效的化合物，剂量为30 mg / kg / day，给药14天后血清甘油三酯水平降低52％，给药16天后血清胆固醇水平降低48％。4-苯基-5-甲乙氧基-2-吡咯烷酮和4-苯基-3,5,5-三甲乙氧基-2-吡咯烷酮也显示出显着的活性。那些含有苯基取代基的化合物比未取代的，烷基的或二碳乙氧基的2-吡咯烷酮类似物更有效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720723
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16 g的产率得到4-苯基-5,5-二乙氧羰基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  取代2-吡咯烷酮在啮齿动物中的降脂活性

  摘要：

  在CF1雄性小鼠中，评估了一系列取代的2-吡咯烷酮在20和30 mg / kg / day时的降血脂活性。4-苯基-5,5-二甲乙氧基-2-吡咯烷酮是最有效的化合物，剂量为30 mg / kg / day，给药14天后血清甘油三酯水平降低52％，给药16天后血清胆固醇水平降低48％。4-苯基-5-甲乙氧基-2-吡咯烷酮和4-苯基-3,5,5-三甲乙氧基-2-吡咯烷酮也显示出显着的活性。那些含有苯基取代基的化合物比未取代的，烷基的或二碳乙氧基的2-吡咯烷酮类似物更有效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720723
• 作为试剂：
  描述：

  葡萄糖 、 氨苄西林 、 卡那霉素碱 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 、 氯化钠 、 甘油 在 4-苯基-5,5-二乙氧羰基-2-吡咯烷酮 、 ice 、 氯化钠 、 polysulfone 作用下， 反应 19.75h， 生成 4-苯基-5,5-二乙氧羰基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Chimeric binding peptide library screening method

  摘要：

  本文描述了一种使用DNA结合蛋白从DNA文库中分离编码目标肽的核苷酸序列的方法，将肽与编码它的序列链接起来。从编码所需蛋白质的细胞中或从合成DNA中准备DNA文库，并将其插入或靠近表达载体中的DNA结合蛋白中，从而创建一个嵌合融合蛋白。在表达嵌合融合蛋白的同时将载体DNA纳入载体包装中，结果产生一个展示DNA结合融合蛋白的肽载体包装（PDCP），其外部表面显示DNA结合融合蛋白。利用亲和纯化技术，可以选择包含所需肽编码序列的PDCP粒子，并从中获得所需的核苷酸序列。

  公开号：

  US07312074B1

文献信息

• Synthesis and Molecular Modelling Studies of New 1,3-Diaryl-5-Oxo-Proline Derivatives as Endothelin Receptor Ligands
  作者：Sebastiano Intagliata、Mohamed A. Helal、Luisa Materia、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Agostino Marrazzo、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Maria N. Modica、Giuseppe Romeo

  DOI：10.3390/molecules25081851

  日期：——

  The synthesis of seventeen new 1,3-diaryl-5-oxo-proline derivatives as endothelin receptor (ETR) ligands is described. The structural configuration of the new molecules was determined by analyzing selected signals in proton NMR spectra. In vitro binding assays of the human ETA and ETB receptors allowed us to identify compound 31h as a selective ETAR ligand. The molecular docking of the selected compounds

  描述了作为内皮素受体 (ETR) 配体的十七种新 1,3-二芳基-5-氧代-脯氨酸衍生物的合成。新分子的结构构型是通过分析质子核磁共振谱中的选定信号来确定的。人 ETA 和 ETB 受体的体外结合测定使我们能够将化合物 31h 鉴定为选择性 ETAR 配体。ETAR 同源模型中所选化合物和 ETA 拮抗剂 atrasentan 的分子对接提供了对 ETAR 亚型亲和力和选择性所需的结构元素的深入了解。
• Small organic molecules that increase the activity of Gelatinase A in ocular cells
  申请人：——

  公开号：US20040068017A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Small organic molecules capable of effecting a “pharmacological trabeculocanalotomy” in an eye by means of reducing juxtacanalicular meshwork as a barrier to outflow of aqueous. The small organic molecules increase Gelatinase A activity in ocular cells by increasing cell membrane expression of membrane-type matrix metalloproteinases (MT-MMPs) to increase aqueous outflow as a treatment for primary open angle glaucoma.

  能够通过减少近角网状结构作为截留眼内房水的屏障，从而在眼睛中实现“药理性梁切开术”的小有机分子。这些小有机分子通过增加眼细胞中明胶酶A的活性，通过增加细胞膜表达膜型基质金属蛋白酶（MT-MMPs）来增加房水流出，作为原发性开角青光眼的治疗。
• Process for the preparation of gamma-butyrolactams
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04731455A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  A process for the preparation of a C(3)-C(4)-transconfigurated .gamma.-butyrolactam of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or alkyl, aryl or aralkyl with in each case up to 10 carbon atoms and R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, aryloxy or aralkoxy with in each case up to 10 carbon atoms, acyl with up to 18 carbon atoms, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, hydroxyl, halogen, amino, carboxyl, sulpho, dialkylamino with up to 4 carbon atoms in the alkyl groups or acylamino with up to 18 carbon atoms, in the form of their isomers, isomer mixtures, racemates or optical antipodes, comprising oxidizing a compound of the formula (II) ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the above-mentioned meanings, in an inert organic solvent in the presence of a base. Such .gamma.-butyrolactams have an antiamnesic action.

  一种制备式（I）的C（3）-C（4）-反式构型的γ-丁内酰胺的方法，其中R1代表氢或烷基，芳基或芳基烷基，在每种情况下最多有10个碳原子，而R2和R3相同或不同，分别代表氢，烷基，芳基，芳基烷基，烷氧基，芳氧基或芳基烷氧基，在每种情况下最多有10个碳原子，酰基具有高达18个碳原子，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，羟基，卤素，氨基，羧基，磺酰基，二烷基氨基，其中烷基中的碳原子最多有4个，或酰胺基具有高达18个碳原子，以其异构体，异构体混合物，外消旋体或光学对映体的形式存在，包括在惰性有机溶剂中在碱存在下氧化式（II）的化合物。这种γ-丁内酰胺具有抗遗忘作用。
• Process for the preparation of clausenamide
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04731456A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  A new synthetic route to clausenamide having the formula ##STR1## has been found. It has been found that a compound of the formula ##STR2## can be oxidized to provide the stereochemically correctly configured product, clasuenamide. A number of new compounds useful in the total synthesis of clausenamide have also been found. These compounds have the general formula ##STR3## wherein R is ##STR4## and CH.sub.2 OH.

  发现了一种新的合成路线，可制得化学式为##STR1##的克劳森酰胺。发现一种化合物的化学式为##STR2##，可以氧化成立体化学正确配置的产物克劳森酰胺。还发现了一些在克劳森酰胺的全合成中有用的新化合物。这些化合物的通式为##STR3##，其中R为##STR4##和CH.sub.2 OH。
• Preparation of 4- and 6-desphenyl analogues of (−)-clausenamide and alternative synthesis of (+)-epi-clausenamide
  作者：Jian Jun Xue、Yu Mei Zhou、Xiao Ming Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.002

  日期：2011.11

  4- and 6-desphenyl analogues of (−)-clausenamide, 6 and 7, were prepared in optical active form from commercially available d-pyroglutamic acid and the known racemic pyrrolidinone 13, respectively. In order to confirm the absolute stereochemistry of (+)- and (−)-7, intermediate 19b was transferred into the (+)-epi-clausenamide 8.

  分别由市售的d-焦谷氨酸和已知的外消旋吡咯烷酮13以旋光活性形式制备（-）-clausenamide的4-和6-去苯基类似物6和7。为了证实的（+）的绝对立体化学-和（ - ） - 7，中间19B被转移到（+） -外延-clausenamide 8。