5,5-Diethoxycarbonyl-1-methyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one | 109838-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-Diethoxycarbonyl-1-methyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-5,5-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one；(+/-) 5,5-Diethoxycarbonyl-1-methyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one；5,5-diethoxycarbonyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one；diethyl 1-methyl-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 109838-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: IUDJJYWEFUGGID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Diethoxycarbonyl-1-methyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-(4R^*,5R^*)-5-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective and enantioselective total synthesis of the hepatoprotective agent clausenamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a037
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 生成 5,5-Diethoxycarbonyl-1-methyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -黄皮和（+）替代性合成-的4-和6- desphenyl类似物外延-clausenamide

  摘要：

  分别由市售的d-焦谷氨酸和已知的外消旋吡咯烷酮13以旋光活性形式制备（-）-clausenamide的4-和6-去苯基类似物6和7。为了证实的（+）的绝对立体化学-和（ - ） - 7，中间19B被转移到（+） -外延-clausenamide 8。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.07.002

文献信息

• Process for the preparation of gamma-butyrolactams
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04731455A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  A process for the preparation of a C(3)-C(4)-transconfigurated .gamma.-butyrolactam of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or alkyl, aryl or aralkyl with in each case up to 10 carbon atoms and R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, aryloxy or aralkoxy with in each case up to 10 carbon atoms, acyl with up to 18 carbon atoms, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, hydroxyl, halogen, amino, carboxyl, sulpho, dialkylamino with up to 4 carbon atoms in the alkyl groups or acylamino with up to 18 carbon atoms, in the form of their isomers, isomer mixtures, racemates or optical antipodes, comprising oxidizing a compound of the formula (II) ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the above-mentioned meanings, in an inert organic solvent in the presence of a base. Such .gamma.-butyrolactams have an antiamnesic action.

  一种制备式（I）的C（3）-C（4）-反式构型的γ-丁内酰胺的方法，其中R1代表氢或烷基，芳基或芳基烷基，在每种情况下最多有10个碳原子，而R2和R3相同或不同，分别代表氢，烷基，芳基，芳基烷基，烷氧基，芳氧基或芳基烷氧基，在每种情况下最多有10个碳原子，酰基具有高达18个碳原子，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，羟基，卤素，氨基，羧基，磺酰基，二烷基氨基，其中烷基中的碳原子最多有4个，或酰胺基具有高达18个碳原子，以其异构体，异构体混合物，外消旋体或光学对映体的形式存在，包括在惰性有机溶剂中在碱存在下氧化式（II）的化合物。这种γ-丁内酰胺具有抗遗忘作用。
• Process for the preparation of clausenamide
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04731456A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  A new synthetic route to clausenamide having the formula ##STR1## has been found. It has been found that a compound of the formula ##STR2## can be oxidized to provide the stereochemically correctly configured product, clasuenamide. A number of new compounds useful in the total synthesis of clausenamide have also been found. These compounds have the general formula ##STR3## wherein R is ##STR4## and CH.sub.2 OH.

  发现了一种新的合成路线，可制得化学式为##STR1##的克劳森酰胺。发现一种化合物的化学式为##STR2##，可以氧化成立体化学正确配置的产物克劳森酰胺。还发现了一些在克劳森酰胺的全合成中有用的新化合物。这些化合物的通式为##STR3##，其中R为##STR4##和CH.sub.2 OH。
• Gamma-butyrolactams
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft & Chinese

  公开号：US04803285A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  A process for the preparation of a C(3)-C(4)-transconfigurated.gamma.-butyrolactam of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or alkyl, aryl or aralkyl with in each case up to 10 carbon atoms and R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, aryloxy or aralkoxy with in each case up to 10 carbon atoms, acyl with up to 18 carbon atoms, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, hydroxyl, halogen, amino, carboxyl, sulpho, dialkylamino with up to 4 carbon atoms in the alkyl groups or acylamino with up to 18 carbon atoms, in the form of their isomers, isomer mixtures, racemates or optical antipodes, comprising oxidizing a compound of the formula (II) ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the above-mentioned meanings, in an inert organic solvent in the presence of a base. Such .gamma.-butyrolactams have an antiamnesic action.

  一种制备式（I）的C（3）-C（4）-反构化γ-丁内酰乳酸酯的方法，其中R.sup.1表示氢或烷基，芳基或芳基烷基，每种情况下碳原子数最多为10，而R.sup.2和R.sup.3相同或不同，表示氢，烷基，芳基，芳基烷基，烷氧基，芳氧基或芳基烷氧基，每种情况下碳原子数最多为10，酰基具有最多18个碳原子，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，羟基，卤素，氨基，羧基，磺酰基，烷基基团中最多有4个碳原子或酰胺基具有最多18个碳原子，以其异构体，异构体混合物，外消旋体或光学对映体的形式存在，包括在惰性有机溶剂中在碱存在下氧化式（II）的化合物。这种γ-丁内酰乳酸酯具有抗失忆作用。
• Verfahren zur Herstellung von gamma-Butyrolactamen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0222163A1

  公开（公告）日：1987-05-20

  Bei der Oxydation von Verbindungen der Formel II entstehen Derivate des Clausenamids der Formel I. Die Verbindungen der Formel II werden in mehr­stufigen Synthesen hergestellt.

  式 II 化合物的氧化反应可产生式 I 的氯烯酰胺衍生物。
• HARTWIG, WOLFGANG
  作者：HARTWIG, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——