(+/-)-trans-5-(hydroxymethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidinone | 124687-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-trans-5-(hydroxymethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: trans-2-Hydroxymethyl-3-phenyl-pyrrolidon-5；(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 124687-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YETYSTNWMXTKPH-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-5-(hydroxymethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidinone 在 吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 trans-3-Phenyl-5-oxo-pyrrolidin-2-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  来自反式取代的 3-aryl-pyrrolidone-5-derivatives 的 17-Azasteroids

  摘要：

  从相对容易获得的2-顺式-烷基-3-芳基(r)-2-反式-羟甲基-吡咯烷酮-5 8开始，一些17-氮杂类固醇类似物3分4步制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170710
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.6h， 生成 (+/-)-trans-5-(hydroxymethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of .gamma.-aminobutyric acid aminotransferase by (3R,4R), (3S,4S)- and (3R,4S), (3S,4R)-4-amino-5-fluoro-3-phenylpentanoic acids

  摘要：

  (3R,4R),(3S,4S)-和(3R,4S),(3S,4R)-4-氨基-5-氟-3-苯基戊酸(1a和1b)被合成并研究为γ-氨基丁酸(GABA)氨基转移酶的选择性失活剂。两种化合物均未引起酶的时间依赖性失活。两种化合物均未发生酶催化的转氨作用，且酶未从两种化合物中消除氟离子。未检测到3-苯基左旋天冬氨酸，这是HF消除后烯胺水解的产物。然而，1a和1b均为GABA氨基转移酶的竞争性可逆抑制剂;1a的Ki小于GABA的Km。这些结果表明，1a和1b结合到GABA氨基转移酶的活性位点，但γ-质子消除没有发生。而(S)-4-氨基-5-氟戊酸(AFPA)是L-谷氨酸脱羧酶(GAD)的强效抑制剂，但1a和1b在浓度为AFPA的Ki值40倍时未引起GAD的可检测竞争性抑制。因此，AFPA在3位引入苯基取代基证实了对GABA氨基转移酶相对于GAD的选择性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00165a008

文献信息

• Michael-Additionen mit Acylaminosäureestern, 7. Mitt. Trans-3-Aryl-2-hydroxymethyl-pyrrolidone-5 als Synthone für azaanaloge Pharmaka
  作者：Peter Pachaly、Stefanos Daskalakis、Kwan S. Sin

  DOI：10.1002/ardp.19843170704

  日期：——

  Durch cyclisierende Michael‐Addition von Aryl‐acrylsäureestern mit N‐Acetylaminosäureestern werden stereoselektiv neue trans‐3‐Aryl‐2‐carboxy‐pyrrolidone‐5 4 erhalten, deren Ester 3 bzw. 5 sich mit NaBH4 zu trans‐3‐Aryl‐2‐hydroxymethyl‐pyrrolidonen‐5 6 reduzieren lassen.

  芳基丙烯酸酯与 N-乙酰氨基酸酯的环化迈克尔加成得到立体选择性新的反式-3-芳基-2-羧基-吡咯烷酮-54，其中的酯3和5用NaBH4转化为反式-3-芳基‐ 2‐ 使羟甲基-吡咯烷酮-5 6 减少。