5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid monoethyl ester | 31167-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid monoethyl ester
• 英文别名: 2-(Ethoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenylproline；2-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 31167-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: OODJXCRRZYIVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid monoethyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氟吡咯美特发现中的生物电子等排策略：一种新的作用方式除草剂

  摘要：

  最后一种具有商业意义的新除草作用方式是在几十年前引入市场的。随着广泛使用，杂草对大多数除草剂类别产生了严重的抗性。芳基吡咯烷酮苯胺代表了一类全新的作用方式的除草剂，它通过抑制二氢乳清酸脱氢酶来干扰植物中嘧啶的从头生物合成。这种新除草剂类发现的先导化学物质是通过大批量来源的温室筛选确定的，需要对命中分子进行结构重新分配，然后进行广泛的合成优化工作。凭借出色的禾本科杂草控制能力和对水稻显着的安全性，选定的商业开发候选者具有四氟吡咯胺的拟议通用名，并且代表了新的 HRAC（除草剂抗性行动委员会）第 28 组的第一位成员。本文描述了四氟吡咯胺的发现路径额外关注优化中所追求的生物等排修饰，包括内酰胺核心本身的替换。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01634
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-5,5-二乙氧羰基-2-吡咯烷酮 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氟吡咯美特发现中的生物电子等排策略：一种新的作用方式除草剂

  摘要：

  最后一种具有商业意义的新除草作用方式是在几十年前引入市场的。随着广泛使用，杂草对大多数除草剂类别产生了严重的抗性。芳基吡咯烷酮苯胺代表了一类全新的作用方式的除草剂，它通过抑制二氢乳清酸脱氢酶来干扰植物中嘧啶的从头生物合成。这种新除草剂类发现的先导化学物质是通过大批量来源的温室筛选确定的，需要对命中分子进行结构重新分配，然后进行广泛的合成优化工作。凭借出色的禾本科杂草控制能力和对水稻显着的安全性，选定的商业开发候选者具有四氟吡咯胺的拟议通用名，并且代表了新的 HRAC（除草剂抗性行动委员会）第 28 组的第一位成员。本文描述了四氟吡咯胺的发现路径额外关注优化中所追求的生物等排修饰，包括内酰胺核心本身的替换。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01634

文献信息

• SILVERMAN, RICHARD B.;NANAVATI, SHRENIK M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 931-936
  作者：SILVERMAN, RICHARD B.、NANAVATI, SHRENIK M.

  DOI：——

  日期：——
• Bioisosteric Tactics in the Discovery of Tetflupyrolimet: A New Mode-of-Action Herbicide
  作者：Thomas P. Selby、Andrew D. Satterfield、Atul Puri、Thomas M. Stevenson、D. Andrew Travis、Matthew J. Campbell、Andrew E. Taggi、Kenneth A. Hughes、James Bereznak

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01634

  日期：2023.11.29

  The last new herbicidal modes-of-action with commercial significance were introduced to the marketplace multiple decades ago. Serious weed resistance to most herbicidal classes have since emerged with widespread use. Aryl pyrrolidinone anilides represent an entirely new mode-of-action class of herbicides that interfere with de novo pyrimidine biosynthesis in plants via inhibition of dihydroorotate

  最后一种具有商业意义的新除草作用方式是在几十年前引入市场的。随着广泛使用，杂草对大多数除草剂类别产生了严重的抗性。芳基吡咯烷酮苯胺代表了一类全新的作用方式的除草剂，它通过抑制二氢乳清酸脱氢酶来干扰植物中嘧啶的从头生物合成。这种新除草剂类发现的先导化学物质是通过大批量来源的温室筛选确定的，需要对命中分子进行结构重新分配，然后进行广泛的合成优化工作。凭借出色的禾本科杂草控制能力和对水稻显着的安全性，选定的商业开发候选者具有四氟吡咯胺的拟议通用名，并且代表了新的 HRAC（除草剂抗性行动委员会）第 28 组的第一位成员。本文描述了四氟吡咯胺的发现路径额外关注优化中所追求的生物等排修饰，包括内酰胺核心本身的替换。