(+/-)-cis-5-carbethoxy-4-phenyl-2-pyrrolidinone | 124815-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-5-carbethoxy-4-phenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: ethyl (3S)-5-oxo-3-phenyl-L-prolinate；ethyl (2R,3R)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 124815-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MWCKXXFBEHXSLU-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-5-carbethoxy-4-phenyl-2-pyrrolidinone 在 锂硼氢 、 四溴化碳 、 polymer-bound triphenylphosphine 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (+/-)-cis-5-(fluoromethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of .gamma.-aminobutyric acid aminotransferase by (3R,4R), (3S,4S)- and (3R,4S), (3S,4R)-4-amino-5-fluoro-3-phenylpentanoic acids

  摘要：

  (3R,4R),(3S,4S)-和(3R,4S),(3S,4R)-4-氨基-5-氟-3-苯基戊酸(1a和1b)被合成并研究为γ-氨基丁酸(GABA)氨基转移酶的选择性失活剂。两种化合物均未引起酶的时间依赖性失活。两种化合物均未发生酶催化的转氨作用，且酶未从两种化合物中消除氟离子。未检测到3-苯基左旋天冬氨酸，这是HF消除后烯胺水解的产物。然而，1a和1b均为GABA氨基转移酶的竞争性可逆抑制剂;1a的Ki小于GABA的Km。这些结果表明，1a和1b结合到GABA氨基转移酶的活性位点，但γ-质子消除没有发生。而(S)-4-氨基-5-氟戊酸(AFPA)是L-谷氨酸脱羧酶(GAD)的强效抑制剂，但1a和1b在浓度为AFPA的Ki值40倍时未引起GAD的可检测竞争性抑制。因此，AFPA在3位引入苯基取代基证实了对GABA氨基转移酶相对于GAD的选择性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00165a008
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.6h， 生成 (+/-)-cis-5-carbethoxy-4-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of .gamma.-aminobutyric acid aminotransferase by (3R,4R), (3S,4S)- and (3R,4S), (3S,4R)-4-amino-5-fluoro-3-phenylpentanoic acids

  摘要：

  (3R,4R),(3S,4S)-和(3R,4S),(3S,4R)-4-氨基-5-氟-3-苯基戊酸(1a和1b)被合成并研究为γ-氨基丁酸(GABA)氨基转移酶的选择性失活剂。两种化合物均未引起酶的时间依赖性失活。两种化合物均未发生酶催化的转氨作用，且酶未从两种化合物中消除氟离子。未检测到3-苯基左旋天冬氨酸，这是HF消除后烯胺水解的产物。然而，1a和1b均为GABA氨基转移酶的竞争性可逆抑制剂;1a的Ki小于GABA的Km。这些结果表明，1a和1b结合到GABA氨基转移酶的活性位点，但γ-质子消除没有发生。而(S)-4-氨基-5-氟戊酸(AFPA)是L-谷氨酸脱羧酶(GAD)的强效抑制剂，但1a和1b在浓度为AFPA的Ki值40倍时未引起GAD的可检测竞争性抑制。因此，AFPA在3位引入苯基取代基证实了对GABA氨基转移酶相对于GAD的选择性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00165a008

文献信息

• 17-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase-II inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087952A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  17-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-I1 inhibitors having the structural formula 1 wherein the phenyl group labeled A and the group —C(R 4 )(R 6 )Y are oriented cis to each other; W represents 0 or S; R 1 represents —H or optionally substituted —(C 1 -C 4 )alkyl; n represents 0 or an integer of 1-3; and R 2 represents any of a variety of substituents on ring A. R 4 generally represents —H but may be a bond terminating at the ortho position of ring A. Y represents fluorine, —OR 5 , or —SR 5 , and R 5 represents —H. optionally substituted —(C 1 -C 4 )alkyl, optionally substituted -phenyl, optionally substituted —(C 1 -C 4 )alkyl-phenyl, or optionally substituted —(C 1 -C 4 )acyl. R 6 represents any of a variety of groups as defined in the specification and claims, including heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl, heteroarylalkenyl, alkynyl, arylalkynyl, heteroarylalkynyl, aryl, and indolyl. Pharmaceutically acceptable salts and N-oxides of these materials are also included. Also claimed are pharmaceutical compositions containing these materials and methods of using them.

  17-beta-羟基类固醇脱氢酶I1抑制剂具有结构式1，其中苯基A和基团—C(R4)(R6)Y相对取向；W代表0或S；R1代表—H或可选择取代的—(C1-C4)烷基；n代表0或1-3的整数；R2代表环A上的各种取代基之一。R4通常代表—H，但可能是终止在环A的邻位的键。Y代表氟、—OR5或—SR5，R5代表—H、可选择取代的—(C1-C4)烷基、可选择取代的苯基、可选择取代的—(C1-C4)烷基-苯基或可选择取代的—(C1-C4)酰基。R6代表根据说明书和索赔中定义的各种基团之一，包括杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基烯基、杂芳基烯基、炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、芳基和吲哚基。还包括这些物质的药用合适盐和N-氧化物。还声明包含这些物质的药物组合物和使用它们的方法。
• 17-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-II INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1326829A2

  公开（公告）日：2003-07-16
• US6656965B2
  申请人：——

  公开号：US6656965B2

  公开（公告）日：2003-12-02
• US6677367B2
  申请人：——

  公开号：US6677367B2

  公开（公告）日：2004-01-13
• US6784167B2
  申请人：——

  公开号：US6784167B2

  公开（公告）日：2004-08-31