atisine azomethine acetate | 744-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: atisine azomethine acetate
• 英文别名: O-Acetyl-atisin-azomethin；atisine 15-acetyxoazomethine；15β-acetoxy-4-methyl-atida-16,20-diene；15β-Acetoxy-4-methyl-atida-16,20-dien；[(1S,2S,4S,6R,7S,10R,11R)-11-methyl-5-methylidene-13-azapentacyclo[9.3.3.24,7.01,10.02,7]nonadec-13-en-6-yl] acetate
• CAS: 744-89-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: AJFIGWKSGRCMQL-BZDFKLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  atisine azomethine acetate 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Edwards, Oliver E.; Dvornik, Dusan; Kolt, Ralph J., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1397 - 1405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 atisine azomethine acetate
  参考文献：
  名称：

  Dvornik; Edwards, Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 860,865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal structures of atisine 15-acetoxyazomethine and 15-hydroxyazomethine and their biological activities
  作者：B. T. Salimov、B. Tashkhodzhaev、M. Sh. Kodirova、F. M. Tursunkhodzhaeva、F. N. Dzhakhangirov

  DOI：10.1007/s10600-011-9897-1

  日期：2011.5

  The 15-acetoxyazomethine derivative of atisine was prepared from atisine base. Its structure was confirmed by converting it to atisine 15-hydroxyazomethine and proved by an XSA. Atisine 15-acetoxyazomethine exhibited antiarrhythmic activity in rat cardiac arrhythmia models induced by CaCl2 and aconitine. Atisine 15-acetoxyazomethine, in contrast with atisine 15-hydroxyazomethine, exhibited local anesthetic activity.

  阿替辛的15-乙酰氧基氮杂甲烷衍生物由阿替辛碱制备而成。通过将其转化为阿替辛15-羟基氮杂甲烷，并通过XSA证实了其结构。在由CaCl2和乌头碱引起的大鼠心律失常模型中，阿替辛15-乙酰氧基氮杂甲烷表现出抗心律失常活性。与阿替辛15-羟基氮杂甲烷相比，阿替辛15-乙酰氧基氮杂甲烷表现出局部麻醉活性。
• NITROGEN-FREE DERIVATIVES OF ATISINE: AN EXTREMELY HINDERED CARBOXYLIC ACID
  作者：J. W. ApSimon、O. E. Edwards、R. Howe

  DOI：10.1139/v62-099

  日期：1962.4.1

  The action of nitrous acid on azomethines derived from the alkaloid atisine gave a good yield of nitrogen-free hemiacetal, thus providing the first means of removing the nitrogen from the diterpenoid alkaloids. Transformation products of the hemiacetal, including the most hindered carboxylic acid hitherto known, are described. The internal oxidation–reduction reactions encountered in this and related work are discussed.

  亚硝酸对从阿替松生导的偶氮甲烷的作用，产生了良好的无氮半乙缩醛收率，因此提供了第一种从二萜类生物碱中去除氮的方法。描述了半乙缩醛的转化产物，包括迄今为止已知的最难处理的羧酸。讨论了在这项工作及相关工作中遇到的内部氧化还原反应。
• Pelletier,S.W. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 201 - 206
  作者：Pelletier,S.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational analysis of the oxazolidine and tetrahydro-1,3-oxazine ring of C20-diterpenoid alkaloid derivatives
  作者：S. William Pelletier、Naresh V. Mody、Haridutt K. Desai、Janet Finer-Moore、Jacek Nowacki、Balawant S. Joshi

  DOI：10.1021/jo00159a001

  日期：1983.6