| 1392113-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1392113-71-1
• 化学式: C₅₃H₉₇N₅O₁₈S
• 分子量: 1124.44
• InChiKey: NKZSXTQEEUJYMJ-NCCNVHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  309.49
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-4-amino-2-(decylsulfanylmethyl)-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  两亲妥布霉素类似物作为抗菌剂和抗真菌剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们调查了两亲妥布霉素（TOB）类似物的体外抗真菌活性，细胞毒性和膜破坏作用。通过确定MIC值和在时间杀灭研究中建立抗真菌活性。在哺乳动物细胞系中评估了细胞毒性。使用膜不透性染料碘化丙啶研究了这些类似物的真菌膜破坏作用。TOB类似物在硫醚键中的6''-位带有线性烷基链，表现出链长依赖性的抗真菌活性。C12和C14链的类似物显示出对测试的真菌菌株有希望的抗真菌活性，MIC值分别为1.95至62.5 mg / L和1.95至7.8 mg / L。但是，C4，C6，C8 TOB类似物和TOB本身几乎没有抗真菌活性。最有效的TOB类似物（C12和C14）对A549和Beas 2B细胞的抑制浓度（IC50s）分别比其对各种真菌的抗真菌MIC值高40至64倍和32至64倍。与常规的氨基糖苷类抗生素不同，烷基链长为C12和C14的TOB类似物似乎通过诱导凋亡和破坏真菌膜而抑制真菌，这是一种

  DOI：

  10.1128/aac.00229-15
• 作为产物：
  描述：

  Boc₅-tobramycin 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6''-硫醚妥布霉素类似物：细菌膜的选择性靶向

  摘要：

  合成了对妥布霉素耐药菌具有强抗菌活性的两亲性妥布霉素类似物。大多数类似物被发现比妥布霉素更不容易被氨基糖苷类修饰酶失活。这些化合物靶向细菌膜而不是核糖体（见图）。这些类似物的亲脂性残基是其抗菌效力和对细菌膜选择性的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201200761

文献信息

• Tobramycin Variants with Enhanced Ribosome-Targeting Activity
  作者：Marina Y. Fosso、Hongkun Zhu、Keith D. Green、Sylvie Garneau-Tsodikova、Kurt Fredrick

  DOI：10.1002/cbic.201500256

  日期：2015.7.27

  On the path against pathogens: The antibacterial, anti‐resistance, and ribosome‐targeting activities of 37 tobramycin derivatives were assessed. Thirteen of these compounds exhibited enhanced antibacterial properties over the parent compound with similar, or even enhanced, ribosome‐targeting activity, thereby providing insights for the design of antibiotics against aminoglycoside‐resistant strains

  在对抗病原体的道路上：评估了37种妥布霉素衍生物的抗菌，抗药性和核糖体靶向活性。这些化合物中的十三种具有比母体化合物更高的抗菌性能，具有相似甚至增强的核糖体靶向活性，从而为针对氨基糖苷抗性菌株的抗生素设计提供了见识。