(1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methoxycyclohexan-1-ol | 870862-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methoxycyclohexan-1-ol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,7aS)-7a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 870862-58-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: LLHAHGTXRNBIMI-INADMSBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methoxycyclohexan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-(2-dimethylaminophenyl)-pyridine 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 151.1h， 生成 (3R,5R,6R)-5-methoxy-6-triethylsiloxy-1-oxaspiro<2.5>octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1-benzyloxy-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methoxycyclohexane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以163 mg的产率得到(1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m