2α-dimethylcarbamoxy-13-hydroxystemodane | 334536-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α-dimethylcarbamoxy-13-hydroxystemodane
• 英文别名: stemodine dimethylcarbamate；2α-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)-13-hydroxystemodane；[(1R,2S,4S,7S,10S,12S,13S)-13-hydroxy-2,6,6,13-tetramethyl-4-tetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecanyl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 334536-68-4
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₃
• 分子量: 377.568
• InChiKey: DKAKZOJRUFWHEK-VCENLASZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-dimethylcarbamoxy-13-hydroxystemodane 在 Beauveria Bassiana ATCC 7159 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 336.0h， 以4 mg的产率得到2α-dimethylcarbamoxy-7β,13-dihydroxystemodane
  参考文献：
  名称：

  白僵菌 ATCC 7159 对二萜和二萜衍生物的生物转化

  摘要：

  白僵菌 ATCC 7159 对大黄素和大黄酮的生物羟基化分别产生了 2alpha,13,18-trihydroxystemodane 和 13,18-dihydroxystemodan-2-one。Stemarin 被转换为新型 1beta,13,19-trihydroxystemarane 和 13-hydroxystemarane-19-carb 酸。还研究了大黄素的各种衍生物的合成和生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00403-9
• 作为产物：
  描述：

  stemodin 、 二甲氨基甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以300 mg的产率得到2α-dimethylcarbamoxy-13-hydroxystemodane
  参考文献：
  名称：

  白僵菌 ATCC 7159 对二萜和二萜衍生物的生物转化

  摘要：

  白僵菌 ATCC 7159 对大黄素和大黄酮的生物羟基化分别产生了 2alpha,13,18-trihydroxystemodane 和 13,18-dihydroxystemodan-2-one。Stemarin 被转换为新型 1beta,13,19-trihydroxystemarane 和 13-hydroxystemarane-19-carb 酸。还研究了大黄素的各种衍生物的合成和生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00403-9

文献信息

• Bioconversion of Stemodia maritima diterpenes and derivatives by Cunninghamella echinulata var. elegans and Phanerochaete chrysosporium
  作者：A LAMM、W REYNOLDS、P REESE

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.04.001

  日期：2006.6

  chrysosporium ATCC 24725. C. echinulata transformed stemodin (1) to its 7alpha-hydroxy- (2), 7beta-hydroxy- (3) and 3beta-hydroxy- (4) analogues. 2alpha-(N,N-Dimethylcarbamoxy)-13-hydroxystemodane (6) gave 2alpha-(N,N-dimethylcarbamoxy)-6alpha,13-dihydroxystemodane (7) and 2alpha-(N,N-dimethylcarbamoxy)-7alpha,13-dihydroxystemodane (8). Stemodinone (9) yielded 14-hydroxy-(10) and 7beta-hydroxy- (11)

  从植物 Stemodia maritima 中分离出的 Stemodane 和 Stemarane 二萜及其二甲基氨基甲酸酯衍生物被喂养到真菌 Cunninghamella echinulata var. 的生长培养物中。elegans ATCC 8688a 和 Phanerochaete chrysosporium ATCC 24725。C. echinulata 将 Stemodin (1) 转化为它的 7alpha-hydroxy- (2)、7beta-hydroxy- (3) 和 3beta-hydroxy- (4) 类似物。2alpha-(N,N-Dimethylcarbamoxy)-13-hydroxystemodane (6) 得到 2alpha-(N,N-dimethylcarbamoxy)-6alpha,13-dihydroxystemodane (7) 和 2alpha-(N