Methyl 3-acetamido-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside | 90706-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-acetamido-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 90706-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₈S
• 分子量: 313.329
• InChiKey: GKBMFTXFTRIEGU-ZOZBQHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  131.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 3-acetylamino-3-deoxy-D-allose-diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Swainsonine 的全合成，一种从 SWAINSONA CANESCENS 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.513
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到Methyl 3-acetamido-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (-)-Swainsonine 的全合成，一种从 SWAINSONA CANESCENS 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.513

文献信息

• Total synthesis of (−)-swainsonine, an α-d-mannosidase inhibitor isolated from Swainsona canescens
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Youichi Iimura

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85186-7

  日期：1985.2

  Abstract A newly isolated alkaloidal toxin, (−)-swainsonine [(1 S ,2 R ,8 R ,8a R )-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine], which exhibits an α- d -mannosidase inhibitory activity, has been synthesised stereoselectively in 15 steps starting from methyl 3-acetamido-2,4,6-tri- O -acetyl-3-deoxy-α- d -mannopyranoside.

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。
• SUAMI, TEHTSUO;TADANO, KINITI
  作者：SUAMI, TEHTSUO、TADANO, KINITI

  DOI：——

  日期：——