3-acetamido-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α,β-D-mannopyranose | 98301-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α,β-D-mannopyranose
• 英文别名: 3-Acetamido-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-mannose；[(2R,3S,4S,5S)-4-acetamido-3,5,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 98301-94-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: DFTAHEWBJYDOLQ-AFLMIKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α,β-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-acetamido-3-deoxy-6-O-triphenylmethyl-D-mannose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine的总合成，这是一种从Swainsona canescens分离的α-d-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85186-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-acetamido-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α,β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine的总合成，这是一种从Swainsona canescens分离的α-d-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85186-7

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (−)-SWAINSONINE, AN α-MANNOSIDASE INHIBITOR ISOLATED FROM<i>SWAINSONA CANESCENS</i>
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Youichi Iimura

  DOI：10.1246/cl.1984.513

  日期：1984.4.5

  The alkaloidal toxin, (−)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine has been synthesized stereoselectively starting from methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranoside in a 15 steps reaction.

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。
• SUAMI, TEHTSUO;TADANO, KINITI
  作者：SUAMI, TEHTSUO、TADANO, KINITI

  DOI：——

  日期：——