methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside | 90706-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-3-acetamino-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-α-D-glucopyranosid-2-methansulfonat；[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 90706-18-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₈S
• 分子量: 401.438
• InChiKey: WSZYRDAPYXUTBJ-ZXNZZIQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 3-acetamido-3-deoxy-6-O-triphenylmethyl-D-mannose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Swainsonine 的全合成，一种从 SWAINSONA CANESCENS 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.513
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine的总合成，这是一种从Swainsona canescens分离的α-d-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85186-7

文献信息

• SUAMI, TEHTSUO;TADANO, KINITI
  作者：SUAMI, TEHTSUO、TADANO, KINITI

  DOI：——

  日期：——