methyl-(O2-acetyl-3-acetylamino-3-deoxy-α-D-altropyranoside) | 2484-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(O2-acetyl-3-acetylamino-3-deoxy-α-D-altropyranoside)
• 英文别名: Methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-3-deoxy-α-D-glucopyranosid
• CAS: 2484-80-2；108942-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇
• 分子量: 277.274
• InChiKey: KFUCXJCERSOILL-XXFSISAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(O2-acetyl-3-acetylamino-3-deoxy-α-D-altropyranoside) 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-acetamido-3-deoxy-6-O-triphenylmethyl-D-mannose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Swainsonine 的全合成，一种从 SWAINSONA CANESCENS 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.513
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl-(O2-acetyl-3-acetylamino-3-deoxy-α-D-altropyranoside)
  参考文献：
  名称：

  (-)-Swainsonine 的全合成，一种从 SWAINSONA CANESCENS 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.513