(-)-menthyl (4-fluorophenyl)glyoxylate | 1223562-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl (4-fluorophenyl)glyoxylate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (4-fluorophenyl)(oxo)acetate
• CAS: 1223562-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₃FO₃
• 分子量: 306.377
• InChiKey: IGZFVAPXJGUCCF-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl (4-fluorophenyl)glyoxylate 、 diethylzinc 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 menthyl (R)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxybutanoate 、
  参考文献：
  名称：

  通过薄荷基手性助剂的立体选择性合成2-芳基-2-羟基丁酸

  摘要：

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000024
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 4-氟苯基乙醛酸乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(-)-menthyl (4-fluorophenyl)glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  通过薄荷基手性助剂的立体选择性合成2-芳基-2-羟基丁酸

  摘要：

  在四乙氧基钛（IV）（（EtO）4 Ti）存在下，芳基乙醛酸薄荷酯是通过芳基乙醛酸乙酯与天然（-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇进行酯交换反应制得的。使用薄荷基作为手性助剂，通过添加Et 2 Zn与薄荷基芳基乙醛酸酯合成相应的新型（R）-薄荷基2-芳基-2-羟基丁酸酯。产品的结构以IR和1 H‐和13为特征C-NMR光谱，质谱和元素分析。通过HPLC分析非对映选择性。加成反应以良好的收率和高的非对映异构体过量（高达95％）完成，并且在水解后，获得的（R）-2-芳基-2-羟基丁酸具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000024

文献信息

• I₂-promoted cross-dehydrogenative coupling of α-carbonyl aldehydes with alcohols for the synthesis of α-ketoesters
  作者：A. Sagar、Shinde Vidyacharan、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c4ra06028h

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of α-ketoesters from alcohols and α-carbonyl aldehydes has been developed at room temperature under metal-free conditions for the first time. Various alcohols and α-carbonyl aldehydes could participate in this reaction to afford the desired products in excellent yields.

  已开发出一种简单高效的方法，在室温下无金属条件下将醇和α-羰基醛合成α-酮酯。这一反应中，各种醇和α-羰基醛都能参与反应，产生所需产物，并具有优良的产率。