7,11-epoxygermacrone | 121363-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,11-epoxygermacrone
• 英文别名: 7,11-epoxigermacrone；(6E,10E)-2,2,6,10-tetramethyl-1-oxaspiro[2.9]dodeca-6,10-dien-4-one
• CAS: 121363-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: KFAPSYDFFPGWAZ-NFLJZBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-epoxygermacrone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 70.0h， 以75%的产率得到(5E,9E)-2,2,5,9-Tetramethyl-cycloundeca-5,9-diene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生胚骨-hu烯的重排

  摘要：

  三氟化硼催化的7,11-环氧ep草酮（）重排提供了高产率的新二酮。这种转化代表了金刚烷向腐殖烷骨架的首次仿生化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82056-0
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 叔丁基过氧化氢 、 oxovanadium(IV) sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 7,11-epoxygermacrone
  参考文献：
  名称：

  仿生胚骨-hu烯的重排

  摘要：

  三氟化硼催化的7,11-环氧ep草酮（）重排提供了高产率的新二酮。这种转化代表了金刚烷向腐殖烷骨架的首次仿生化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82056-0

文献信息

• Germacrone Derivatives as new Insecticidal and Acaricidal Compounds: A Structure-Activity Relationship
  作者：Alberto Galisteo Pretel、Helena Pérez del Pulgar、Estela Guerrero de León、José Luis López-Pérez、A. Sonia Olmeda、Azucena Gonzalez-Coloma、Alejandro F. Barrero、José Francisco Quílez del Moral

  DOI：10.3390/molecules24162898

  日期：——

  for human health. With the ultimate aim of contributing to the develop of a more sustainable pest management, we used the natural product germacrone (compound 1), reported to possess significant insecticidal activity, as starting material for the generation of molecular diversity (2–24). Some of the generated derivatives are natural compounds, such as 1,10-epoxygermacrone (2), 4,5-epoxygermacrone (3)

  目前，使用合成农药是农业和园艺植物保护的主要方法。然而，其过度使用会导致农药抗性的产生、环境污染、对非目标生物的毒性以及对人类健康的风险。为了促进更可持续的害虫管理的发展，我们使用了据报道具有显着杀虫活性的天然产品 Germacrone（化合物 1）作为产生分子多样性的起始材料（2-24）。一些生成的衍生物是天然化合物，例如 1,10-epoxygermacrone (2)、4,5-epoxygermacrone (3)、gajutsulactone A (7)、germacrol (11)、isogermacrone (14)、9-hydroxyeudesma-3 ,7(11)dien-6-one (19), eudesma-4,7(11),dien-8-one (20), eudesma-3, 7(11)-dien-8-one (21) 和 eudesma-4(15),7(11)-dien-8-one