(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)propanoate | 113850-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)propanoate；3,5-diiodo-N-α-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-3-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 113850-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₁I₂NO₅
• 分子量: 561.155
• InChiKey: SUFKSONSGFASHA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)propanoate 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)-3-(methoxymethoxy)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由左酪氨酸有效合成l-3,4,5-三加氧苯丙氨酸化合物

  摘要：

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.079
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘-L-酪氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用基于肽的脂肪族二硒化物模拟 1 型碘甲腺原氨酸脱碘酶：高度保守的 His 和 Cys 残基作为通用酸催化剂的潜在作用

  摘要：

  1 型碘甲腺原氨酸脱碘酶可促进甲状腺素外环和内环上的碘原子脱碘，该酶已使用基于肽的硒化合物成功建模。该反应的动力学分析表明，活性位点上高度保守的 His 和 Cys 残基与硒代半胱氨酸氧化还原中心一起作为一般酸催化剂起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202202387

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• A Simple Substitution on Thyroid Hormones Remarkably Alters the Regioselectivity of Deiodination by a Deiodinase Mimic
  作者：Debasish Giri、Karuppusamy Raja、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.202203111

  日期：2023.2.10

  The deiodination of L-thyroxine (T4) plays key roles in the thyroid hormone homeostasis. This chemical model study reveals that the modulation of the electronic properties of the iodine atoms in T4 through the phenolic group has a remarkable influence on the regioselectivity of the deiodination.

  L-甲状腺素 (T4) 的脱碘作用在甲状腺激素稳态中起着关键作用。该化学模型研究表明，通过酚基调节 T4 中碘原子的电子特性对脱碘的区域选择性具有显着影响。
• Renininhibitorische Peptide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0403828A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue renininhibitorische Peptide der allgemeinen Formel (I) in welcher R1, R2, R3, A und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Arzneimitteln.

  本发明涉及通式（I）的新型肾素抑制肽。 中 R1、R2、R3、A 和 X 所具有的含义、其制备工艺及其在药物中的用途，特别是在影响循环的药物中的用途。
• Synthesis of diphenyl thioether derivatives of peptides and aminoacids
  作者：Doug W. Hobbs、W.Clark Still

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96214-2

  日期：1987.1
• Tyrosine-based poly(m-phenyleneethynylene-p-phenyleneethynylene)s. Helix folding and responsiveness to a base
  作者：Ruiyuan Liu、Hiromitsu Sogawa、Masashi Shiotsuki、Toshio Masuda、Fumio Sanda

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.03.048

  日期：2010.5

  The Sonogashira-Hagihara polymerization of 3',5'-diiodo-N-alpha-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine methyl ester (1) and 3',5'-diiodo-N-alpha-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosine methyl ester (2) with para-diethynylbenzene (3) was carried out to obtain optically active poly(m-phenyleneethynylene-p-phenyleneethynylene)s [poly(1) and poly(2)] with M-n's ranging from 9900 to 15,000 in 80-87% yields. Poly (1) exhibited intense CD signals in DMSO and THF, but did not in CH2Cl2, indicating that it took a predominantly one-handed helical conformation in the former two solvents. On the other hand, there was no evidence for poly(2) to take a helical structure in these solvents. Poly(1) turned the CD sign at 390 nm from plus to minus in DMSO/H2O = 9/1 (v/v) by the addition of NaOH. Alkaline hydrolysis of ester moieties of poly(1) and poly(2) gave the corresponding polymers having carboxy groups [poly(1a) and poly(2a)]. Poly(1a) and poly(2a) increased the CD intensity by the addition of NaOH. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.