4(S)-methyl-5(R)-(1(S)-methylbutyl)dihydro-2(3H)-furanone | 104784-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(S)-methyl-5(R)-(1(S)-methylbutyl)dihydro-2(3H)-furanone
• CAS: 104784-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BYVFFBALPUOKKX-OYNCUSHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-methyl-5(R)-(1(S)-methylbutyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3(S),5(S)-dimethyl-3(R)-hydroxy-6(R)-(1(S)-methylbutyl)-2(S)-methoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a032
• 作为产物：
  描述：

  在 Raney nickel W-2 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 4(S)-methyl-5(R)-(1(S)-methylbutyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a032

文献信息

• Site‐ and Enantioselective Iridium‐Catalyzed Desymmetric Mono‐Hydrogenation of 1,4‐Dienes
  作者：Haibo Wu、Hao Su、Erik J. Schulze、Bram B. C. Peters、Mark D. Nolan、Jianping Yang、Thishana Singh、Mårten S. G. Ahlquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.202107267

  日期：2021.8.23

  The control of site selectivity in asymmetric mono-hydrogenation of dienes or polyenes remains largely underdeveloped. Herein, we present a highly efficient desymmetrization of 1,4-dienes via iridium-catalyzed site- and enantioselective hydrogenation. This methodology demonstrates the first iridium-catalyzed hydrogenative desymmetriation of meso dienes and provides a concise approach to the installation

  二烯或多烯不对称单氢化中位点选择性的控制在很大程度上仍然不发达。在此，我们提出了一种通过铱催化的位点和对映选择性氢化对 1,4-二烯进行高效去对称化的方法。该方法展示了第一个铱催化的内消旋二烯的氢化去对称作用，并提供了一种在烯烃附近安装两个邻位立构中心的简明方法。一系列二乙烯基甲醇和二乙烯基碳酰胺底物获得了高分离产率（高达 96%）和优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99:1 dr 和 99% ee）。DFT 计算表明，羟基氧和反应氢化物之间的相互作用是二乙烯基甲醇去对称化的立体选择性的原因。根据计算的能量分布，应用模拟产品随时间分布的模型来显示该过程的直观动力学。通过天然产物萨拉戈酸A和(+)-invictolide的关键中间体的合成证明了该方法的有效性。
• R-3-methyl-γ-butyrolactone as a template for the synthesis of (+)-invictolide
  作者：Frederick E. Ziegler、Eugene P. Stirchak、Ronald T. Wester

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84224-0

  日期：——