八-6-碘代-6-脱氧-Γ-环糊精 | 168296-33-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环糊精
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 八-6-碘代-6-脱氧-Γ-环糊精
• 英文名称: octakis(6-deoxy-6-iodo)cyclomaltooctaose
• 英文别名: Octakis-6-iodo-6-deoxy-gamma-cyclodextrin；(1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,33S,35S,36S,38S,40S,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(iodomethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 168296-33-1
• 化学式: C₄₈H₇₂I₈O₃₂
• 分子量: 2176.32
• InChiKey: IHISFVNFOGFWNA-HSEONFRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-212°C
• 密度：
  2.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble in DMF, DMSO. Insoluble in water, methanol, chloroform.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  471
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八-6-碘代-6-脱氧-Γ-环糊精 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水相中催化不对称Aldol反应合成β-羟基羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种在水相中催化不对称Aldol反应合成β‑羟基羰基化合物的方法，其是在水相中，以全‑(6‑氨基)‑环糊精作为催化剂，在15℃～30℃下催化等摩尔量的酮与醛进行不对称Aldol反应，以高收率和高对映体过量值生成β‑羟基羰基化合物；本发明所述的全‑(6‑氨基)‑环糊精分别含有6、7和8个氨基葡萄糖单元，其空腔尺寸由小到大，可以容纳不同尺寸大小的底物；6‑位氨基一方面可通过共价作用活化底物，另一方面可作为氢键供体与底物形成氢键从而固定底物位置；该方法具有反应条件温和、收率高、对映选择性高、底物范围广等特点，在药物分子及其中间体的生产中具有较大的应用潜能。

  公开号：

  CN112266327B
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 96.0h， 以28.54 g的产率得到八-6-碘代-6-脱氧-Γ-环糊精
  参考文献：
  名称：

  γ-环糊精衍生物增溶水中的多环芳烃

  摘要：

  从每6-碘-6-脱氧-γ-CD合成了一系列亲水的6-6-硫-6-脱氧-γ-环糊精（CD）。这些新的宿主能够以比天然CD高得多的程度溶解水溶液中的多环芳族客体。相溶性图根据水溶液中1：1和1：2 CD-客体配合物的关系大多是线性的。通过荧光光谱进一步研究了包合物的化学计量，该光谱揭示了1：2络合物典型的非常明显的斯托克斯位移。通过使用CD和客体的横截面积，通过客体二聚体形成的量子力学计算和对空间填充的考虑，进一步巩固了这一发现。计算出的二聚能与针对1：2配合物测得的结合自由能密切相关，

  DOI：

  10.1002/asia.201100217

文献信息

• Inhibition of influenza virus infection by multivalent pentacyclic triterpene-functionalized per- O -methylated cyclodextrin conjugates
  作者：Zhenyu Tian、Longlong Si、Kun Meng、Xiaoshu Zhou、Yongmin Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.087

  日期：2017.7

  inhibitory activity against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus. Compound 28 showed the most potent anti-influenza activity with IC50 of 4.7 μM. The time-of-addition assay indicated that compound 28 inhibited the entry of influenza virus into host cell. Further hemagglutination inhibition (HI) and surface plasmon resonance (SPR) assays indicated that compound 28 tightly bound to influenza HA protein with a dissociation

  对流感血凝素 (HA) 三聚体表现出高结合亲和力的多价配体可以阻断 HA 与其唾液酸受体的相互作用。在这项研究中，使用 1, 3-偶极环加成点击反应设计并合成了一系列多价五环三萜功能化过-O-甲基化环糊精 (CD) 衍生物。基于细胞的分析表明，三种化合物（25、28 和 31）对甲型流感/WSN/33（H1N1）病毒表现出很强的抑制活性。化合物 28 显示出最有效的抗流感活性，IC50 为 4.7 μM。添加时间测定表明化合物28抑制流感病毒进入宿主细胞。进一步的血凝抑制 (HI) 和表面等离子体共振 (SPR) 分析表明，化合物 28 与流感 HA 蛋白紧密结合，解离常数 (KD) 为 4.0 μM。我们的结果证明了使用全氧甲基化 β-CD 作为支架设计多价化合物以破坏流感 HA 蛋白-宿主受体蛋白相互作用从而阻止流感病毒进入宿主细胞的策略。
• 6-Mercapto-cyclodextrin derivatives:reversal agents for drug-induced neuromuscular block
  申请人：Akzo Nobel

  公开号：US06670340B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  Disclosed is a 6-mercapto-cyclodextrin derivative having general formula (I) wherein m is 0-7 and n is 1-8 and m+n=7 or 8; R is (C1-6)alkylene, optionally substituated with 1-3 OH groups, or (CH2)o-phenylene-(CH2)p—; o and p are independently 0-4; X is COOH, CONHR1, NHCOR2, SO2OH, PO(OH)2, O(CH2—CH2—O)q—H, OH or tetrazol-5-yl; R1 is H or (C1-3)alkyl; R2 is carboxyphenyl; q is 1-3; or pharmaceutically acceptable salts thereof. The 6-mercaptocyclodextrin derivative is highly suitable for use in the reversal of drug-induced neuromuscular block.

  揭示了一种具有通式（I）的6-巯基环糊精衍生物，其中m为0-7，n为1-8，且m＋n=7或8；R为（C1-6）烷基，可选地取代有1-3个OH基团，或（CH2）o-苯基-（ ）p—；o和p独立地为0-4；X为COOH，CONHR1，NHCOR2，SO2OH，PO（OH）2，O（ — —O）q—H，OH或四唑-5-基；R1为H或（C1-3）烷基；R2为羧基苯基；q为1-3；或其药学上可接受的盐。这种6-巯基环糊精衍生物非常适合用于逆转药物诱导的神经肌肉阻滞。
• Efficient mechanochemical synthesis of regioselective persubstituted cyclodextrins
  作者：Laszlo Jicsinszky、Marina Caporaso、Katia Martina、Emanuela Calcio Gaudino、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.12.230

  日期：——

  A number of per-6-substituted cyclodextrin derivative syntheses have been effectively carried out in a planetary ball mill under solvent-free conditions. The preparation of Bridion(R) and important per-6-amino/thiocyclodextrin intermediates without polar aprotic solvents, a source of byproducts and persistent impurities, could be performed. Isolation and purification processes could also be simplified

  许多全6位取代环糊精衍生物的合成已在行星式球磨机中在无溶剂条件下有效地进行。Bridion(R) 和重要的全6-氨基/硫代环糊精中间体的制备无需极性非质子溶剂（副产物和持久性杂质的来源）。分离和纯化过程也可以简化。与硫脲或叠氮化物反应相比，要达到完全反应，需要相当低的烷基硫醇/卤化物比率。虽然所提出的机械化学合成是在毫摩尔规模上进行的，但它们很容易扩展。
• The uncommon strong inhibition of α-glucosidase by multivalent glycoclusters based on cyclodextrin scaffolds
  作者：Urjwan Alali、Aurélie Vallin、Abed Bil、Takwa Khanchouche、David Mathiron、Cédric Przybylski、Rémi Beaulieu、José Kovensky、Mohammed Benazza、Véronique Bonnet

  DOI：10.1039/c9ob01344j

  日期：——

  competitive inhibitors, such as iminosugars (e.g. acarbose) or sulfonium sugar derivatives (e.g. salacinol). Recently, an unprecedented result showed that multivalent diamond nanoparticles grafted with unmodified sugars displayed α-glucosidase inhibition at low micromolar concentrations. Herein we describe the synthesis of multivalent glycoclusters using cyclodextrins (CDs) as scaffolds and an assessment of their

  d-葡萄糖的体内平衡破坏导致糖尿病，这是全世界范围内的一种严重的慢性疾病。1型糖尿病是可以成功治疗的形式，其中血液d-葡萄糖受胰岛素治疗的调节。与之相反，非胰岛素依赖型2型糖尿病则存在问题。通过肠道α-d-葡萄糖苷酶失活来控制d-葡萄糖血水平可以通过使用竞争性抑制剂来实现，例如亚氨基糖（例如阿卡波糖）或sulf糖衍生物（例如salacinol）。最近，前所未有的结果表明，嫁接有未修饰糖的多价金刚石纳米粒子在低微摩尔浓度下显示出α-葡萄糖苷酶抑制作用。在本文中，我们描述了使用环糊精（CD）作为支架的多价糖簇的合成及其对α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的作用的评估。在微波辐射下，通过点击化学，从叠氮基α，β和γ-CD衍生物和炔丙基糖苷有效地获得了糖簇。该方法已成功应用于各种保护性和非保护性炔丙基化单糖，包括O-和S-糖苷，为其多功能性提供了明确的证据。通过硅胶色谱以中等至优异的产率（30-90％）分离
• Facial Synthesis and Bioevaluation of Well-Defined OEGylated Betulinic Acid-Cyclodextrin Conjugates for Inhibition of Influenza Infection
  作者：Yingying Chen、Xinchen Wang、Xinyuan Ma、Shuobin Liang、Qianqian Gao、Elena V. Tretyakova、Yongmin Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.3390/molecules27041163

  日期：——

  based on α-, β- and γ-cyclodextrin scaffolds, respectively, with varying lengths of flexible oligo(ethylene glycol) linkers was designed and synthesized using a microwave-assisted copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The generated BA-cyclodextrin conjugates were tested for their in vitro activity against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus and cytotoxicity. Among the tested compounds, 58, 80

  白桦脂酸 (BA) 及其衍生物表现出多种生物活性，尤其是它们的抗 HIV-1 活性，但通常对流感病毒仅具有适度的抑制效力。靶向血凝素的多价衍生物可以竞争性地抑制流感病毒进入宿主细胞。在这项研究中，一系列基于 α-、β-和 γ-环糊精支架的六价、七价和八价 BA 衍生物分别具有不同长度的柔性低聚（乙二醇）接头，使用微波设计和合成。辅助铜催化的1,3-偶极环加成反应。测试了生成的 BA-环糊精缀合物对流感 A/WSN/33 (H1N1) 病毒的体外活性和细胞毒性。在测试的化合物中，58 种，80 和 82 对 Madin-Darby 犬肾细胞显示出轻微的细胞毒性，在 100 μM 的高浓度下存活率为 64% 至 68%。四种缀合物 51 和 69-71 对流感感染显示出显着的抑制作用，其半数最大抑制浓度值分别为 5.20、9.82、7.48 和 7.59 μM。讨论了多价 BA-环糊精缀合物的构效关系，强调多价