4-苯基乙酰乙酸乙酯 | 718-08-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基乙酰乙酸乙酯
• 中文别名: 苯乙酰乙酸乙酯；3-氧代-4-苯基丁酸乙酯；乙基4-苯基-乙酰乙酸酯；3-氧-4-苯基-丁酸乙酯；B-氧代苯丁酸乙基酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-phenylbutyrate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 718-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD03844818
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BOZNWXQZCYZCSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290℃
• 密度：
  1.091
• 闪点：
  124℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2918300090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  适宜在室温和干燥的环境中存放。

制备方法与用途

应用

3-氧-4-苯基-丁酸乙酯可用于制备吡唑酮衍生物作为抗朊病毒化合物，还可用于制备吡咯胺嘧啶类似物，作为AP-1和NF-κB介导的基因表达抑制剂。

制备过程

1. 首先将一定比例的乙酰乙酸乙酯和氯化苯乙酰溶于二氯甲烷中配制成混合液。再按一定比例流量分别用计量泵将混合液与氯化亚砜连续打入微通道反应器，控制出料温度在5～10℃；然后将饱和食盐水与反应液连续混合分层，下层为反应液，上层为食盐水。

2. 在常压条件下，对洗涤后的反应液进行缓慢升温。当釜底温度达到55℃时开始有二氯甲烷蒸出，直至釜温升至100℃（确保溶剂完全蒸出）后停止加热并冷却，收集蒸馏出的溶剂。

3. 回收溶剂后，在真空度为-0.1 MPa下进行减压精馏。缓慢升温，当釜温达到85～90℃时控制回流比为4，开始有成品蒸出；当釜温升至120℃时停止加热并关闭真空泵，从而得到合格的3-氧-4-苯基-丁酸乙酯，并检测其色谱含量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 PEG-400 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  基于 Blaise 反应的甲基酮的新合成

  摘要：

  摘要描述了通过将腈转化为 β-酮酯和酸介导的水解，然后将所得 β-酮酯脱羧，从烷基腈轻松两步合成甲基酮。

  DOI：

  10.1080/00397910802594276
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到4-苯基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Oxone-promoted hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  A novel and mild protocol for the hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into various 1,3-dicarbonyl compounds is described. The hydration of allenes promoted by oxone in DMF afforded the corresponding products in moderate to good yields. This work features the employment of only a catalytic amount of inexpensive and nontoxic solid reagent oxone (2KHSO(5)center dot KHSO4 center dot K2SO4), avoiding the utility of toxic metals or traditional Bronsted acids, in a green version of viewpoint. A possible reaction mechanism for this transformation is also primarily proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.120
• 作为试剂：
  描述：

  5-(1-hydroxy-2-phenylethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 EtOAc heptanes 、 4-苯基乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the desired product ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate as a yellow oil (30% yield over two steps)的产率得到4-苯基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供以下公式(I)的某些化合物及其药学上可接受的盐，具体描述如下。还提供包含公式I化合物的制剂，并使用这些化合物治疗由Provirus Integration Maloney Kinase（PIM Kinase）、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或病况的方法。

  公开号：

  US20130109682A1

文献信息

• Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201304072

  日期：2013.9.9

  New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• Synthesis and pharmacological evaluation of thieno[2,3-b]pyridine derivatives as novel c-Src inhibitors
  作者：Isabelle Pevet、Cédric Brulé、André Tizot、Arnaud Gohier、Francisco Cruzalegui、Jean A. Boutin、Solo Goldstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.021

  日期：2011.4

  a novel series of c-Src inhibitors that was elaborated around a 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine discovered during an HTS campaign. c-Src enzyme inhibition and c-Src inhibition were investigated in a series of related compounds derived from the initial hit. Molecular modeling as well as X-ray studies on one active compound allowed us to hypothesize on ligand orientation and interactions within the ATP

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OXALATE-RELATED DISEASES
  申请人：OxaluRx, Inc.

  公开号：US20210052586A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein are compounds and compositions for modulating glycolate oxidase, useful for treating oxalate-related diseases, such as hyperoxaluria, where modulating glycolate oxidase is expected to be therapeutic to a patent in need thereof. Methods of modulating glycolate oxidase activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了用于调节甘醇酸氧化酶的化合物和组合物，用于治疗与草酸盐相关的疾病，如高草酸尿症，其中调节甘醇酸氧化酶预计对需要治疗的患者具有疗效。还提供了在人类或动物主体中调节甘醇酸氧化酶活性的方法。