ethyl 2-ethyl-4-phenyl-3-oxobutyrate | 171855-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-4-phenyl-3-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-phenylbutyrate；ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-phenylbutanoate；2-ethyl-4-phenyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Aethyl-4-phenyl-acetessigsaeure-aethylester
• CAS: 171855-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IMSSDDKOLKKRAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-4-phenyl-3-oxobutyrate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium ethanolate 、 氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-ethyl-1-ethoxymethyl-6-(benzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Emivirine及其类似物的新型高效灵活合成途径

  摘要：

  开发了经过修订的合成路线，该路线是通过从麦芽糖酸中转化得到的适当取代的β-酮酯制得的艾米韦林（MKC-442）。该方法可用于多种MKC-442类似物的合成，并为它们进行系统的生物学评估开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/jhet.987
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 2-ethyl-4-phenyl-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Emivirine及其类似物的新型高效灵活合成途径

  摘要：

  开发了经过修订的合成路线，该路线是通过从麦芽糖酸中转化得到的适当取代的β-酮酯制得的艾米韦林（MKC-442）。该方法可用于多种MKC-442类似物的合成，并为它们进行系统的生物学评估开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/jhet.987

文献信息

• Über neuartige, basisch substituierte Pyrazolon-Derivate. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel. 3. Mitteilung
  作者：A. Ebnöther、E. Jucker、A. Lindenmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420415

  日期：——

  Es werden neue Pyrazol-5-on-Derivate beschrieben, die in 1-Stellung durch einen Piperidyl-(4)- oder Dialkylaminoalkyl-Rest substituiert sind. Einzelne dieser Verbindungen zeichnen sich bei hervorragender Wasserlöslichkeit ihrer Hydrochloride durch gute analgetische und antipyretische Wirkungen Bus.

  描述了新的吡唑-5-酮衍生物，其在1-位被哌啶基（4）或二烷基氨基烷基取代。这些化合物中的某些化合物具有出色的止痛和解热作用，其盐酸盐具有出色的水溶性。
• Easy Synthesis of 5,6-Disubstituted Acyclouridine Derivatives
  作者：Krzysztof Danel、Erik Larsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1995-4022

  日期：1995.8

  Ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-phenylbutyrate is synthesized in a high yield from the corresponding benzyl cyanide and ethyl 2-bromobutyrate or by reaction of the potassium salt of ethyl 2-ethylmalonate with phenylacetyl chloride. Condensation of the 3-oxo ester with thiourea, desulfurization with chloroacetic acid and finally condensation with acetals or 1,3-dioxolanes using trimethylsilyl triflate (TMS triflate) as a catalyst or with chloromethyl ethyl ether afforded the 5-ethyl-6-benzyl acyclouridine derivatives.

  乙基2-乙基-3-氧基-4-苯基丁酸酯是通过相应的苄腈和乙基2-溴丁酸酯的反应合成的，或通过乙基2-乙基马来酸钾盐与苯乙酰氯的反应合成。然后，3-氧酯与硫脲缩合，随后用氯乙酸脱硫，最终使用三甲基氟硅烷三氟醋酸盐（TMS三氟醋酸盐）作为催化剂或与氯甲基乙醚缩合，得到5-乙基-6-苄基环状乌苷衍生物。
• Decarboxylative Annulation of α-Amino Acids with β-Ketoaldehydes
  作者：Anirudra Paul、N. R. Thimmegowda、Thiago Galani Cruz、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03721

  日期：2018.2.2

  Indolizidine and quinolizidine derivatives are readily assembled from l-proline or (±)-pipecolic acid and β-ketoaldehydes via a decarboxylative annulation process. These reactions are promoted by acetic acid and involve azomethine ylides as reactive intermediates.

  吲哚里西啶和喹里西啶衍生物很容易由l-脯氨酸或(±)-哌啶酸和β-酮醛通过脱羧成环过程组装而成。这些反应由乙酸促进，并涉及偶氮甲碱叶立德作为反应中间体。
• Synthesis of Novel Uracil Non-Nucleoside Derivatives as Potential Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Omar. A. Al-Deeb、Ali A. El-Emam、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Gabriella Collu、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/ardp.200900139

  日期：2009.11

  or benzyl chloromethyl ether, respectively, with uracils having 5‐ethyl and 6‐(4‐methylbenzyl) or 6‐(3,4‐dimethoxybenzyl) substituents. A series of new uracil non‐nucleosides substituted at N‐1 with cyclopropylmethyloxymethyl 9a–d, 2‐phenylethyloxymethyl 9e–h, and 3‐phenylprop‐1‐yloxymethyl 9i–l were prepared on treatment of the corresponding uracils with the appropriate acetals 8a–c. Some of the tested

  通过氯甲基乙基醚和/或苄基氯甲基醚分别与具有 5-乙基和 6-(4-甲基苄基) 或 6-(3,4-二甲氧基苄基) 的尿嘧啶反应合成新型 emivirine 和 TNK-651 类似物 5a-d ) 取代基。用适当的缩醛 8a 处理相应的尿嘧啶，制备了一系列在 N-1 处被环丙基甲氧基甲基 9a-d、2-苯基乙氧基甲基 9e-h 和 3-苯基丙-1-基氧基甲基 9i-l 取代的新尿嘧啶非核苷-C。一些测试化合物对 HIV-1 野生型显示出良好的活性。其中，1-环丙基甲氧基甲基-5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)尿嘧啶9c和5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)-1-(2-苯乙氧基甲基)尿嘧啶9g表现出同等的抑制效力针对 HIV-1 野生型的 emivirine。此外，
• Palladium-Catalyzed Elimination/Isomerization of Enol Triflates into 1,3-Dienes
  作者：Ian T. Crouch、Timothy Dreier、Doug E. Frantz

  DOI：10.1002/anie.201101820

  日期：2011.6.27

  were synthesized by the title reaction (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Preliminary studies support a mechanistically distinct pathway that involves an initial β‐hydride elimination from a cationic vinyl palladium(II) intermediate, a subsequent regiospecific hydropalladation of the corresponding allene intermediate, and a final β‐hydride elimination.

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。