乙基2-异丙基-3-氧代-4-苯基丁酸酯 | 176519-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-异丙基-3-氧代-4-苯基丁酸酯
• 英文名称: ethyl 2-isopropyl-3-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-isopropyl-3-oxo-4-phenylbutyrate；ethyl 2-isopropyl-4-phenyl-3-oxobutyrate；2-isopropyl-4-phenyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Isopropyl-4-phenyl-acetessigsaeure-aethylester；ethyl-2-isopropyl-4-(phenyl)-3-oxobutyrate；ethyl 3-oxo-4-phenyl-2-propan-2-ylbutanoate
• CAS: 176519-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• mdl: MFCD03425831
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GLMIDTBEENEUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-异丙基-3-氧代-4-苯基丁酸酯 在 sodium ethanolate 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-(乙氧基甲基)-6-(苯基甲基)-5-丙-2-基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的新型6-苄基尿嘧啶类似物的合成及有效的抗HIV-1活性。

  摘要：

  由相应的芳基乙腈和2-溴酸酯合成2-烷基-4-芳基-3-氧代丁酸乙酯。丁酸酯与硫脲的缩合，然后用氯乙酸处理，得到5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMS三氟甲磺酸酯）作为催化剂，将尿嘧啶与乙缩醛缩合，得到无环的5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶衍生物。还将6-苄基-5-乙基尿嘧啶与5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2-脱氧-3-O-（苯氧硫羰基+++）-α，β-D-赤型戊呋喃糖苷缩合，然后进行巴顿还原脱保护，得到6-苄基-5-乙基-2′，3′-二脱氧尿苷的异构体。用烷基氯甲基硫化物将尿嘧啶烷基化，得到了HEPT的新硫代类似物。测试了所有新的N1取代的尿嘧啶对HIV-1的活性，

  DOI：

  10.1021/jm9600499
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸乙酯 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 乙基2-异丙基-3-氧代-4-苯基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sbardella, Gianluca; Mai, Antonello; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 30 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of 1-[(2-Phenoxyethyl)oxymethyl] and 6-(3,5-Dimethoxybenzyl) Analogues of HIV Drugs Emivirine and TNK-651
  作者：N. El-Brollosy、R. Loddo

  DOI：10.1055/s-0035-1559683

  日期：——

  Novel emivirine analogues 6a, b were synthesized by reacting chloromethyl ethyl ether with 5-ethyl/isopropyl-6-(3,5-dimethoxybenzyl)uracils 5e, f. On the other hand, A series of new TNK-651 analogues 10a-f substituted at N-1 with phenoxyethoxymethyl moiety was prepared on treatment of the corresponding uracils 5a-f with bis(phenoxyethoxy)methane (9). The newly synthesized non-nucleosides were tested

  通过使氯甲基乙基醚与5-乙基/异丙基-6-（3,5-二甲氧基苄基）尿嘧啶5e，f反应，合成了新的emivirine类似物6a，b。另一方面，在用双（苯氧基乙氧基）甲烷处理相应的尿嘧啶5a-f时，制备了一系列在N-1处被苯氧基乙氧基甲基部分取代的新的TNK-651类似物10a-f（9）。测试了新合成的非核苷对野生型HIV-1 IIIB以及抗药性菌株N119（Y181C），A17（K103N + Y181C）和三突变体EFV（R）（K103R + V179D + P225H）的抗病毒活性）在MT-4电池中。大多数测试化合物显示出良好的活性。其中6-（3,5-二甲基苄基）-5-乙基-1-[（（2-苯氧基乙基）氧甲基]尿嘧啶（10c）和6-（3，
• 5-Alkyl-2-[(methylthiomethyl)thio]-6-(benzyl)-pyrimidin-4-(1H)-ones as potent non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors of S-DABO series
  作者：Rakesh Vig、Chen Mao、T.K. Venkatachalam、Lisa Tuel-Ahlgren、Elise A. Sudbeck、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00250-9

  日期：1998.6

  Novel dihydroalkoxybenzyloxopyrimidine (S-DABO) derivatives targeting the non-nucleoside inhibitor (NNI) binding site of human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT) have been synthesized using a novel computer model for the NNI binding pocket and tested for their RT inhibitory activity in cell-free assays using purified recombinant HIV RT as well as for their anti-HIV activity in

  使用新型计算机模型将NNI结合袋合成了靶向人免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）的非核苷抑制剂（NNI）结合位点的新型二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）衍生物，并测试了其对RT的抑制作用使用纯化的重组HIV RT进行的无细胞检测中的抗HIV活性以及在HTL VIIIB感染的外周血单核细胞中的抗HIV活性。我们的计算方法允许鉴定几个配体衍生位点，以产生更有效的S-DABO衍生物。我们的铅S-DABO衍生物5-异丙基-2-[[（甲硫基甲基）硫代] -6-（苄基）-嘧啶-4-（1H）-一（化合物3），
• Structure-Based Design of Novel Dihydroalkoxybenzyloxopyrimidine Derivatives as Potent Nonnucleoside Inhibitors of the Human Immunodeficiency Virus Reverse Transcriptase
  作者：Elise A. Sudbeck、Chen Mao、Rakesh Vig、T. K. Venkatachalam、Lisa Tuel-Ahlgren、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1128/aac.42.12.3225

  日期：1998.12

  Two highly potent dihydroalkoxybenzyloxopyrimidine (DABO) derivatives targeting the nonnucleoside inhibitor (NNI) binding site of human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT) have been designed based on the structure of the NNI binding pocket and tested for anti-HIV activity. Our lead DABO derivative, 5-isopropyl-2-[(methylthiomethyl)thio]-6-(benzyl)-pyrimidin-4-(1H)-on e, elicited

  基于NNI结合袋的结构设计了两种针对人免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）的非核苷抑制剂（NNI）结合位点的高效二氢烷氧基苄基氧嘧啶（DABO）衍生物，并测试了其抗HIV活性。我们的主要DABO衍生物5-异丙基-2-[（（甲硫基甲基）硫代] -6-（苄基）-嘧啶-4-（1H）-on e产生了对纯化的重组HIV RT的有效抑制活性，并废除了外围的HIV复制纳摩尔浓度（50％抑制浓度，<1 nM）的血液单核细胞，但在高达100 microM的浓度下未显示可检测的细胞毒性。
• New Efficient and Flexible Synthetic Route to Emivirine and Its Analogs
  作者：Li Li、Liying Ma、Xiaowei Wang、Junyi Liu

  DOI：10.1002/jhet.987

  日期：2013.1

  A revised synthetic route to Emivirine (MKC‐442) via properly substituted β‐keto ester converted from Meldrum's Acid was developed. This method could be applied to the synthesis of a variety of MKC‐442 analogues and open the way for their systematic biological evaluation.

  开发了经过修订的合成路线，该路线是通过从麦芽糖酸中转化得到的适当取代的β-酮酯制得的艾米韦林（MKC-442）。该方法可用于多种MKC-442类似物的合成，并为它们进行系统的生物学评估开辟了道路。
• Phenethyl-5-bromopyridylthiourea (PBT) and
  申请人：Hughes Institute

  公开号：US06136335A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  Novel phenethyl-5-bromopyridylthiourea (PBT) and dihydroalkoxybenzyloxopyrimidine (DABO) derivatives exhibiting spermicidal activity as well as anti-viral activity. These novel compounds can be incorporated within contraceptive compositions to provide for spermicidal or sperm-immobilizing activity.

  新型苯乙基-5-溴吡啶硫脲（PBT）和二氢烷氧基苯甲酰氧嘧啶（DABO）衍生物具有杀精活性和抗病毒活性。这些新化合物可以被纳入避孕组合物中，以提供杀精或精子固定活性。