4-oxo-5-phenylvaleric acid | 3183-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-5-phenylvaleric acid
• 英文别名: 4-oxo-5-phenylpentanoic acid；δ-Phenyl-laevulinsaeure
• CAS: 3183-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LTNSOYZGFPWHOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  356.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-5-phenylvaleric acid 在 hydrazine hydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[3-benzyl-5-(4-methoxybenzyl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺哒嗪-3(2H)-ones 的进一步研究：作为甲酰肽受体 (FPR) 激动剂的 4,6-二取代类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.066
• 作为产物：
  描述：

  β-(1-chlorovinyl)-β-propiolactone 在 copper(l) iodide 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 4-oxo-5-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  使用有机铜试剂对 ω-烯基内酯进行区域和立体选择性开环

  摘要：

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3255

文献信息

• Impregnated palladium on magnetite as a water compatible catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acid derivatives
  作者：Beatriz Saavedra、Juana M. Pérez、María J. Rodríguez-Álvarez、Joaquín García-Álvarez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c8gc00229k

  日期：——

  This work describes the catalytic activity of palladium(II) species in the cycloisomerization of alkynoic acids and their derivatives in aqueous media as well as in Deep Eutectic Solvents (DESs), with one of the lowest metal catalyst loadings reported so far in the literature. Different substrates such as terminal and internal alkynes or alkynyl sulfonylimides were studied, obtaining selectivity either

  这项工作描述了钯（II）物种在链烷酸及其衍生物在水性介质中以及在深共晶溶剂（DES）中的环异构化中的催化活性，这是迄今为止文献中报道的最低金属催化剂负载量之一。研究了不同的底物，例如末端和内部炔烃或炔基磺酰亚胺，对环状化合物或水解的酮衍生物都具有选择性。该新系统避免了使用有害溶剂，并采用了非常有效且可回收的多相催化剂。
• [EN] TUBULYSIN DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020022892A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention relates to novel means and methods for the synthesis of tubulysin and derivatives thereof, which find their use e.g. as cytotoxic agents in targeted drug delivery. Provided is a method for preparing a tubulysin derivative, comprising reacting compounds A, B and C in a 3- component Passerini reaction, wherein compound A is a carboxylic acid according to the general formula (A); wherein compound B is an aldehyde according to the general formula (B); and wherein compound C is an isocyanide according to the general formula (C).

  该发明涉及一种用于合成管肽素及其衍生物的新手段和方法，这些管肽素及其衍生物可用作靶向药物传递中的细胞毒性剂。提供了一种制备管肽素衍生物的方法，包括在三组分Passerini反应中使化合物A、B和C反应，其中化合物A是符合通用式(A)的羧酸；化合物B是符合通用式(B)的醛；化合物C是符合通用式(C)的异氰酸酯。
• Spin labeled compounds
  申请人：Syva Company

  公开号：US03966744A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  Compounds are provided for use in assays of organic compounds, where organic compounds of biological interest are determined at extremely low concentrations by combining in a medium, the composition to be determined, hereinafter referred to as ligand, a high molecular weight material of at least 10,000 molecular weight, which has a site spatially characteristic of the ligand, hereinafter referred to as receptor, and an analog of the ligand having a free radical functionality, hereinafter referred to as "ligand analog". The ligand analog and ligand in the medium compete for the receptor site, the amount of ligand analog bound to the receptor, being dependent on the amount of ligand present in the medium. By following the change in electron spin resonance spectrum of the ligand analog and comparing it to the change in spectrum which would be obtained in the absence of any ligand, the amount of ligand can be determined.

  提供用于有机化合物测定的化合物，其中生物学感兴趣的有机化合物通过将待测组成物（以下简称为配体）、至少具有10,000分子量的高分子量材料（其具有与配体空间特性相对应的位点，以下简称为受体）以及具有自由基官能团的配体类似物（以下简称为“配体类似物”）结合在介质中，以极低浓度确定。配体类似物和介质中的配体竞争受体位点，配体类似物结合到受体的量取决于介质中存在的配体量。通过跟踪配体类似物的电子自旋共振谱的变化，并将其与在没有任何配体的情况下获得的谱变化进行比较，可以确定配体的量。
• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。
• Intramolecular Fluorocyclizations of Unsaturated Carboxylic Acids with a Stable Hypervalent Fluoroiodane Reagent
  作者：Gemma C. Geary、Eric G. Hope、Alison M. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201507790

  日期：2015.12

  A new class of fluorinated lactones was prepared by the intramolecular fluorocyclizations of unsaturated carboxylic acids by using the stable fluoroiodane reagent in combination with AgBF4. This unique reaction incorporates a cyclization, an aryl migration, and a fluorination all in one step. The fluoroiodane reagent, prepared easily from fluoride, can also be used without a metal catalyst to give

  稳定的氟碘试剂与AgBF 4结合，通过对不饱和羧酸进行分子内氟环化制备了一类新型的氟化内酯。这一独特的反应可一步完成环化，芳基迁移和氟化反应。氟碘试剂很容易从氟化物中制备，也可以在没有金属催化剂的情况下使用，仅在1小时内即可获得中等收率，因此证明它是开发用于PET成像的新型18 F标记放射性示踪剂的合适试剂。