(2R,3R)-6-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]-oxy}-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 2-diazoacetate | 269725-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-6-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]-oxy}-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 2-diazoacetate
• 英文别名: [(2R,3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-3-yl] 2-diazoacetate
• CAS: 269725-91-9
• 化学式: C₃₇H₆₄N₂O₄Si
• 分子量: 629.012
• InChiKey: HFTTWVAKYRSYHI-FIUIBDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-6-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]-oxy}-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 2-diazoacetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚的肌醇六磷酸和苯并二氢吡喃衍生的光亲和标记的合成。

  摘要：

  α-生育酚的光亲和性类似物已经通过在模仿生育酚尾部的植酸尾部的变长的烷基链的末端或在生育酚的苯并二氢吡喃的C-3上取代光敏官能团而制备。烷基链改性的化合物2a-d包含从苯并二氢吡喃的C-2延伸的己基至壬基烷基链，其终止于四氟叠氮基苄氧基。这些化合物从市售的Trolox酸4开始制备，然后进行酯化，保护和还原为甲硅烷基保护的Trolox醛7，使用Wittig化学方法将其偶联到不同的ω-羟基bro溴化物上。烯烃产物的还原，与对叠氮基四氟苄基溴的偶合以及酚硅烷基的脱保护，以优异的收率得到化合物2a-d。色度官能化的光亲和标记是从受保护的生育酚苯烯16b合成的，后者是制备3-羟基衍生物的关键中间体，方法是还原由Jacobsen催化剂直接产生的环氧化物，或通过在湿DME中用NBS处理得到两种立体异构体将其溴环化并还原得到苯酚保护的C-3醇19a，b。然后将这些醇转化为重氮乙酸酯，并除去保护基，得到3-

  DOI：

  10.1021/jo000029l
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-2H-chromen-6-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 2,3-二甲基苯胺 、 4-(3-苯基丙基)吡啶1-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2R,3R)-6-{[tert-butyl(dimethyl)-silyl]-oxy}-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  基于α-生育酚的肌醇六磷酸和苯并二氢吡喃衍生的光亲和标记的合成。

  摘要：

  α-生育酚的光亲和性类似物已经通过在模仿生育酚尾部的植酸尾部的变长的烷基链的末端或在生育酚的苯并二氢吡喃的C-3上取代光敏官能团而制备。烷基链改性的化合物2a-d包含从苯并二氢吡喃的C-2延伸的己基至壬基烷基链，其终止于四氟叠氮基苄氧基。这些化合物从市售的Trolox酸4开始制备，然后进行酯化，保护和还原为甲硅烷基保护的Trolox醛7，使用Wittig化学方法将其偶联到不同的ω-羟基bro溴化物上。烯烃产物的还原，与对叠氮基四氟苄基溴的偶合以及酚硅烷基的脱保护，以优异的收率得到化合物2a-d。色度官能化的光亲和标记是从受保护的生育酚苯烯16b合成的，后者是制备3-羟基衍生物的关键中间体，方法是还原由Jacobsen催化剂直接产生的环氧化物，或通过在湿DME中用NBS处理得到两种立体异构体将其溴环化并还原得到苯酚保护的C-3醇19a，b。然后将这些醇转化为重氮乙酸酯，并除去保护基，得到3-

  DOI：

  10.1021/jo000029l