-<2,2'-methylele-bis-(4-methyl-6-tert-butylphenyl)> phosphite | 132474-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: -<2,2'-methylele-bis-(4-methyl-6-tert-butylphenyl)> phosphite
• 英文别名: L-(-)-Menthyl-(2,2'-methylene-bis(4-methyl-6-tert-butylphenyl)) phosphite
• CAS: 132474-20-5
• 化学式: C₃₃H₄₉O₃P
• 分子量: 524.724
• InChiKey: AZVXTGWUNHKQCN-BHAWFMJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -<2,2'-methylele-bis-(4-methyl-6-tert-butylphenyl)> phosphite 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 -<2,2'-methylele-bis-(4-methyl-6-tert-butylphenyl)> phosphite ozonide
  参考文献：
  名称：

  (1-(?)-薄荷基)[2,2?-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]亚磷酸酯臭化物的热分解产物和动力学

  摘要：

  低温制备了[l-(-)-薄荷基)]-[2,2'-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]亚磷酸酯臭化物的两种构象异构体(椅型、舟型) [1-(-)-薄荷基)]-[2,2'-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]亚磷酸酯的臭氧化 (-80 °C)。确定臭氧化物的分解是一级的，速率常数 logk0 = (10.92±1.10)-(14.02±1.25)/gq (θ = 2.303RT, kcal mol-1)，导致 [l-(-) -薄荷基)]-[2,2'-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]磷酸酯和氧（包括单线态氧）。[1-(-)-薄荷基)]-[2,2'-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]磷酸的构象跃迁（椅-船）已通过 31 P NMR 光谱记录。

  DOI：

  10.1007/bf00703481
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 2,2'-methylenebis(6-tert-butyl-4-methyl-o-phenylene) phosphorochloridite 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到-<2,2'-methylele-bis-(4-methyl-6-tert-butylphenyl)> phosphite
  参考文献：
  名称：

  (1-(?)-薄荷基)[2,2?-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]亚磷酸酯臭化物的热分解产物和动力学

  摘要：

  低温制备了[l-(-)-薄荷基)]-[2,2'-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]亚磷酸酯臭化物的两种构象异构体(椅型、舟型) [1-(-)-薄荷基)]-[2,2'-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]亚磷酸酯的臭氧化 (-80 °C)。确定臭氧化物的分解是一级的，速率常数 logk0 = (10.92±1.10)-(14.02±1.25)/gq (θ = 2.303RT, kcal mol-1)，导致 [l-(-) -薄荷基)]-[2,2'-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]磷酸酯和氧（包括单线态氧）。[1-(-)-薄荷基)]-[2,2'-亚甲基-双-(4-甲基-6-叔丁基苯基)]磷酸的构象跃迁（椅-船）已通过 31 P NMR 光谱记录。

  DOI：

  10.1007/bf00703481

文献信息

• Oxidation of sulfides to sulfoxides by optically active phosphite ozonides
  作者：V. V. Shereshovets、N. M. Korotaeva、V. D. Komissarov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00958268

  日期：1990.9

  A study was carried out on the oxidation of dialkyl and aryl alkyl sulfides by optically active phosphite ozonides in the case of the oxidation of methyl phenyl sulfide, methyl decyl sulfide, and benzyl octyl sulfide by the ozonides of L-(-)-menthyl o-phenylene phosphite, L-(-)-menthyl (2,2'-methylene-bis(4-methyl-6-tert-butylphenyl) phosphite, and L-(-)-bornyl (2,2'-methylene-bis(4-methyl-6-tert-butylphenyl) phosphite. These ozonides oxidize the indicated sulfides to the corresponding sulfoxides at -80-degrees-C. Partial asymmetric oxidation is possible. The addition of Ti(OC3H7-i)4 increases the asymmetric control of the reaction.