(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-((S)-pent-4-yn-2-yl)-1,3-dioxane | 188938-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-((S)-pent-4-yn-2-yl)-1,3-dioxane
• CAS: 188938-27-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: ZTKOTBIIYJYWMP-XLKCZGELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-((S)-pent-4-yn-2-yl)-1,3-dioxane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 甲基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.08h， 生成 (2E,4E,10E,12E)-(6R,7S,8S,14S,15R,16S)-7-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-15-hydroxy-2,14-dimethoxy-17-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-4,6,8,10,16-pentamethyl-heptadeca-2,4,10,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-methylhex-5-ene-2,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 3 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium methylate 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-((S)-pent-4-yn-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d